Film
Randy Quaid se objevil ve více než 90 filmech. Peter Bogdanovich ho objevil, když byl Quaid studentem univerzity v Houstonu, a poprvé vystoupil v Bogdanovičově filmu Poslední přehlídka obrázků. Jeho postava doprovodila Jacy Farrowovou (Cybill Shepherd) na noční krytý plavecký bazén v noci. Další filmy Petera Bogdanoviče, ve kterých se objevil, jsou Co je nahoře, doktore? a Paper Moon.
Quaidova první hlavní kriticky uznávaná role byla ve filmu The Last Detail (1973). Hrál Larryho Meadowse, mladého námořníka námořnictva Spojených států, který si na cestě odpykával krutý trest za drobnou krádež . Jack Nicholson hrál jako námořník pověřený přepravou do vězení. Quaid byl nominován na Oscara pro nejlepšího herce ve vedlejší roli, Zlatý glóbus pro nejlepšího herce ve vedlejší roli – film a cenu BAFTA pro nejlepšího herce ve vedlejší roli. 1976 se objevil po boku Marlona Branda ve filmu Missouri Breaks. V roce 1978 měl Quaid vedlejší roli v dramatu Alana Parkera Midnight Express o Američanech a Angličanovi uvězněném v Turecku.
Quaid se objevil naproti Charlesi Bronsonovi v akční film mexického útěku z vězení Breakout z roku 1975, založený na skutečných událostech. Quaid byl také vedoucím v komedii Martians Go Home a Cold Dog Soup a hrál španělského krále v Goyových duchech.
V roce 1987 získal Zlatý glóbus a byl nominován na cenu Emmy za ztvárnění prezidenta Lyndona Johnsona ve filmu LBJ: Raná léta. Quaid řekl, že chtěl hrát Johnsona, protože se stal hercem. „Reagoval jsem na něj a jeho přání a potřeby způsobem, který jsem nikdy nedělal s žádnou jinou postavou,“ řekl. Quaid se také pokusil vykreslit to, o čem se dozvěděl, že byl Johnsonův politický postoj:
Byl na straně lidí; udělal hodně pro rasovou rovnost; měl schopnost podívat se na obě strany problému a spojit dvě protilehlé strany; byl to muž velkého srdce a soucitu … Myslel si, že zvládne Vietkong tak, jak zachází s lidmi v Texasu. Myslel si, že by s nimi mohl uvažovat. Ale nerozuměl jim ani jejich kultuře.
V roce 1992 hrál monstrum ve Frankensteinu, naproti Patricku Berginovi jako Victor Frankenstein. Quaid řekl: „Chtěl jsem z monstra udělat nejen monstrum, ale znetvořeného muže. Chtěl jsem zdůraznit lidské vlastnosti. V podstatě bojuje za stejná práva. Quaid měl hlavní role ve filmu Kingpin z roku 1996, kde hrál amíšského nadhazovače Ishmaela, stejně jako pilotní roli ve filmovém trháku sci-fi Den nezávislosti, který vyšel ve stejném roce. Předtím hrál ve filmu Rychlá změna s Billem Murrayem v roce 1990. Quaid se také objevil ve čtyřech ze sedmi filmů ze série Prázdninové filmové série National Lampoon jako Cousin Eddie, žoviální vidlák (prostřednictvím manželství) s Beverly D „Angelo, manželkou Chevyho“. Chaseův Clark Griswold.
Krátce poté, co se objevil ve Vánočním prázdninách National Lampoon, třetím pokračování série, byl Quaid uveden v Days of Thunder (1990) jako majitel automobilu NASCAR a úspěšný prodavač automobilů Tim Daland, odhodlaný podnikatel, který očekává, že jeho tým bude pro fanoušky a sponzory špičkový. Quaid dostal hlavní roli ve filmu Prázdninový spin-off, filmu vytvořeném pro televizi Vánoční prázdniny 2 v Národním hanopisu: Ostrovní dobrodružství bratrance Eddieho (2003), který označuje jeho dosavadní finální podobu franšízy. Stěžejní vedlejší roli měl ve filmu Brokeback Mountain (2005) jako farmář Joe Aguirre. Quaid měl hlavní roli v kanadské nezávislé komedii Real Time (2008), která zahájila filmový festival Slamdance 2008. Jeho uznávaný výkon mu vynesl cenu Vancouver Film Critics Circle Award.
Po jeho práci v komedii Balls Out: Tennis Coach: Gary the Tennis (2009) mu Quaidovy právní problémy zabránily v práci již téměř deset let. Quaid nebyl požádán, aby si zopakoval roli bratrance Eddieho ve filmu Prázdniny (2015), i když je postava ústně zmiňována. Vrátil se k účinkování v komedii o hubnutí Roba Margoliese All You Can Eat (2018), která měla premiéru na Mezinárodním filmovém festivalu SOHO v červnu 2018. Po projekci filmu v září 2018 na filmovém festivalu na severovýchodě byl Quaid nominován na cenu pro „nejlepšího herce ve vedlejší roli v hraném filmu“.
Televize
V roce 1981 si Quaid zahrál ve dvoudílné televizní filmové adaptaci románu Johna Steinbecka O myších a lidech v roli Lennyho. Mezi další televizní vystoupení Quaida patří sezóna jako člen obsazení Sobotní noční život (SNL) (1985–1986), role pistolníka Johna Wesleyho Hardina v minisérii Streets of Laredo a hlavní role v krátkém seriálu The Brotherhood of Polsko, New Hampshire (2003) a Davisova pravidla (1991–1992).
V roce 2005 získal nominaci na Zlatý glóbus a cenu Emmy za ztvárnění manažera Elvise Presleyho, plukovníka Toma Parkera, v kriticky uznávané minisérii televizní sítě CBS Elvis.
Byl uveden ve vysoce hodnocených televizních filmech Kategorie 6: Den zničení (2004) a Kategorie 7: Konec světa (2005) a hrál ve filmu Last Rites, který byl vyroben pro kabelovou premiéru Starz / Encore! Quaid vyjádřil postavu plukovníka Sanderse v rozhlasových a televizních reklamách pro řetězec restaurací rychlého občerstvení Kentucky Fried Chicken. Součástí Quaidovy hlasové práce byla také kreditní karta Capitol One, US Air, Miller Beer a role hosta ve filmech The Ren and Stimpy Show ( jako Anthonyho otec v epizodě druhé sezóny „Návštěva Anthonyho“). Vyprávěl sérii PBS z roku 2006 Texas Ranch House.
Divadlo
V roce 2004 se objevil Quaid na jevišti při hlavní roli Franka ve světové premiéře filmu Bůh pekla Sama Sheparda z produkce New School Universit y na Actors Studio Drama School v New Yorku. Quaidův snímek Franka, Wisconsinského farmáře, jehož domov je infiltrován nebezpečným vládním činitelem, který chce převzít kontrolu nad jeho farmou, byl v The God of Hell dobře přijat a přezkoumán nejlepšími divadelními kritiky New Yorku . Podruhé to znamenalo, že Quaid hrál ve hře Sheparda, z nichž první byl dlouho trvající Broadwayský hit True West.
V únoru 2008 se pětičlenná slyšecí komise Actors „Equity Association, odborové organizace zastupující americké divadelní herce, zakázal Quaidovi na doživotí a uložil mu pokutu více než 81 000 $. Obvinění, která přinesla sankce, vycházela z výroby filmu Seattle Lone Star Love, adaptace filmu Veselé Vánoce z Windsoru od Williama Shakespeara Quaid hrál hlavní roli Falstaffa. Muzikál měl podle plánu přijít na Broadway, ale producenti jej zrušili.
Podle New York Post všech 26 členů hudebního obsazení vzneslo obvinění, že Quaid „fyzicky a slovně zneužil své kolegy“ a že přehlídka skončila spíše než pokračovat na Broadway kvůli Quaidovu „podivnému chování“. Quaidův právník Mark Block uvedl, že obvinění jsou nepravdivá a že jeden ze stěžujících si aktérů uvedl, že akci vedly „producenti, kteří nechtěl dát Randymu svá smluvní práva na tvůrčí schválení … nebo finanční účast … “Block uvedl, že Quaid opustil unii před zahájením muzikálu, čímž byl zákaz diskutabilní, a že se Quaid jednání účastnil pouze proto, že chtěl řádný proces. Quaidovo prohlášení o obvinění bylo „Mám na svědomí jen jednu věc: uvedení představení, které vyvolalo odezvu tak hluboce pociťovanou herci a producenty s malými zkušenostmi s mým tvůrčím procesem, že si ve skutečnosti myslí, že jsem Falstaff.“