Pozorováno 3. sobotu v říjnu, dodržování Sweetest Day vzniklo v Clevelandu v roce 1922. Herbert Birch Kingston, filantrop a bonbón zaměstnanec společnosti chtěl vnést štěstí do životů sirotků, uzavření a 
dalších, na které se zapomnělo. S pomocí přátel začal rozdávat bonbóny a drobné dárky znevýhodněným.
Na první nejsladší den filmová hvězda Ann Penningtonová předala 2200 chlapcům z Clevelandských novin krabičky cukrovinek, aby vyjádřila vděčnost za jejich službu veřejnosti.
Další populární filmová hvězda, Theda Bara, rozdala 10 000 krabiček cukrovinek lidem v Clevelandských nemocnicích a také rozdala cukrovinky všem, kteří se přišli podívat na její film v místním divadle.
Nejsladší den, který se slaví především v oblasti Velkých jezer a na severovýchodě, se postupně šíří do dalších oblastí země. Lidé mají tendenci brát si s sebou tradici Sweetest Day, když se pohybují. Ohio je nejlepším státem pro prodej Sweetest Day, následuje Michigan a Illinois. Texas, Kalifornie a Florida patří mezi top 10 prodejních států.
V průběhu let se Sweetest Day vyvinul do doby, kdy vyjadřoval romantickou lásku a také projevoval uznání přátelům.
Kliknutím sem zobrazíte kreativní způsoby, jak oslavit Nejsladší den.