Zahraniční politika
Roosevelt věřil, že národy, stejně jako jednotlivci, by měly usilovat o namáhavý život a usilovat o udržení míru a pořádku „a věřil, že„ civilizované “národy mají odpovědnost za správu„ barbarských “národů. Věděl, že převzetí Filipínských ostrovů jako americké kolonie po španělsko-americké válce ukončilo americkou izolaci od mezinárodní mocenské politiky – vývoj, který uvítal. Každý rok žádal o větší prostředky pro armádu a námořnictvo. Kongres omezil své požadavky, ale na konci svého prezidentství vybudoval americké námořnictvo na hlavní námořní síly a reorganizoval armádu podle účinných a moderních linií.
Několikrát během Rooseveltových prvních let v Úřadu hrozily evropské mocnosti intervencí v Latinské Americe, zdánlivě kvůli vymáhání dluhů, které jim dluží tamní slabé vlády. Aby těmto hrozbám čelil, formuloval v roce 1904 politické prohlášení, které se stalo známým jako Rooseveltův důsledek Monroeovy doktríny. Uvedl, že Spojené státy nebudou bránit pouze vnějším zásahům do latinskoamerických záležitostí, ale budou také oblast hlídat a zaručit, že tamní země splní své mezinárodní závazky. V roce 1905 Roosevelt bez souhlasu Kongresu přinutil Dominikánskou republiku, aby zřídila amerického „ekonomického poradce“, který byl ve skutečnosti finančním ředitelem země.
Citujíc africké přísloví, Roosevelt tvrdil, že správný způsob jednání zahraniční politika měla „mluvit tiše a nosit velkou hůl.“ Roosevelt se uchýlil k diplomacii s velkou hůlkou nejnápadněji v roce 1903, kdy pomohl Panamě vystoupit z Kolumbie a dal Spojeným státům průplav. Stavba začala okamžitě na Panamském průplavu, který Roosevelt navštívil v roce 1906, první prezident, který opustil zemi, když byl ve funkci. Za svůj největší úspěch ve funkci prezidenta považoval stavbu kanálu, symbol vítězství amerického odhodlání a technologického know-how. Jak se později ve své autobiografii chlubil: „Vzal jsem šíji, spustil kanál a pak jsem opustil Kongres, abych nediskutoval o kanálu, ale o mně.“ Další příklady, jak ovládnout velkou hůl, přišly v roce 1906, kdy Roosevelt okupoval a zřídil vojenský protektorát na Kubě a když vyvinul tlak na Kanadu v hraničním sporu na Aljašce.
Roosevelt ukázal jemně promyšlenou, sofistikovanou strana jeho diplomacie při jednání s hlavními mocnostmi mimo západní polokouli. V Asii byl znepokojen ruským rozpínavostí a rostoucí japonskou mocí. V letech 1904–05 pracoval na ukončení rusko-japonské války tím, že přivedl oba národy na mírovou konferenci v Portsmouthu a zprostředkování mezi nimi. Více než jen nastolit mír, Roosevelt chtěl vybudovat v Asii rovnováhu sil, která by mohla prosazovat zájmy USA. V roce 1907 zmírnil diplomatickou hádku způsobenou protijaponským sentimentem v Kalifornii uspořádáním takzvaných džentlmenských Dohoda, která omezila přistěhovalectví Japonců. V jiné neformální výkonné dohodě vyměnil japonské přijetí amerického postavení na Filipínách za uznání Spojenými státy americkými. Japonské dobytí Koreje a rozpínavost v Číně. Na rozdíl od svého pověstného obrazu se Roosevelt soukromě rozhodl upřednostnit ústup z Filipín, soudě, že je to vojensky neobhájitelné, a vzdal se jakékoli naděje na uplatnění hlavní moci v Asii.
Grangerova sbírka, New York
Během svého druhého funkčního období se Roosevelt stále více obával obecné evropské války. Britské a americké zájmy považoval za téměř totožné a byl silně nakloněn podpoře britské zákulisí v diplomatických sporech. V tajných pokynech pro americké vyslance na konferenci v Algeciras v roce 1906 jim Roosevelt řekl, aby zachovali formální americkou neúčast na evropských záležitostech, ale nedělali nic, co by ohrozilo ex vyjadřuje francouzsko-britské dohody, jejichž zachování bylo „v nejlepším zájmu Spojených států“. Navzdory tomu, že se Roosevelt skláněl k neúčastí, prolomil tradiční pozici izolace od záležitostí mimo západní polokouli. V Algeciras se zástupci USA zúčastnili přísně evropské diplomatické konference a jejich akce upřednostnila Británii a Francii před Německem.