Außenpolitik
Roosevelt glaubte, dass Nationen wie Einzelpersonen das anstrengende Leben führen und ihren Beitrag zur Aufrechterhaltung von Frieden und Ordnung leisten sollten und er glaubte, dass „zivilisierte“ Nationen die Verantwortung für die Verwaltung „barbarischer“ Nationen hätten. Er wusste, dass die Übernahme der Philippinen als amerikanische Kolonie nach dem Spanisch-Amerikanischen Krieg die Isolation Amerikas von der internationalen Machtpolitik beendet hatte – eine Entwicklung, die er begrüßte. Jedes Jahr bat er um größere Mittel für Armee und Marine. Der Kongress reduzierte seine Anfragen, aber bis zum Ende seiner Präsidentschaft hatte er die US-Marine zu einer großen Streitmacht auf See ausgebaut und die Armee nach effizienten, modernen Maßstäben neu organisiert.
Mehrmals in Roosevelts ersten Jahren in Büro drohten europäische Mächte, in Lateinamerika einzugreifen, angeblich um Schulden einzutreiben, die ihnen von schwachen Regierungen dort geschuldet wurden. Um solchen Bedrohungen zu begegnen, formulierte er 1904 eine Grundsatzerklärung, die als Roosevelt-Folge der Monroe-Doktrin bekannt wurde. Die Vereinigten Staaten würden nicht nur Eingriffe von außen in lateinamerikanische Angelegenheiten verbieten, sondern auch das Gebiet überwachen und sicherstellen, dass die dortigen Länder ihren internationalen Verpflichtungen nachkommen. Im Jahr 1905 zwang Roosevelt die Dominikanische Republik ohne Zustimmung des Kongresses, einen amerikanischen „Wirtschaftsberater“ einzusetzen, der in Wirklichkeit der Finanzdirektor des Landes war.
Roosevelt zitierte ein afrikanisches Sprichwort und behauptete, dies sei die richtige Vorgehensweise Außenpolitik war, „leise zu sprechen und einen großen Stock zu tragen“. Roosevelt griff 1903 am auffälligsten auf die Big-Stick-Diplomatie zurück, als er Panama half, sich aus Kolumbien zurückzuziehen, und den Vereinigten Staaten eine Kanalzone gab. Sofort begannen die Bauarbeiten für den Panamakanal, den Roosevelt 1906 besuchte, als erster Präsident, der das Land im Amt verließ. Er betrachtete den Bau des Kanals als Symbol für den Triumph der amerikanischen Entschlossenheit und des technologischen Know-hows als seine größte Leistung als Präsident. Wie er später in seiner Autobiografie prahlte: „Ich nahm die Landenge, startete den Kanal und verließ dann den Kongress, um nicht über den Kanal zu debattieren, sondern um über mich zu debattieren.“ Andere Beispiele für den Umgang mit dem großen Stock kamen 1906, als Roosevelt ein Militärprotektorat in Kuba besetzte und errichtete und Kanada in einem Grenzstreit in Alaska unter Druck setzte.
Roosevelt zeigte das leise gesprochene, raffinierte Seite seiner Diplomatie im Umgang mit Großmächten außerhalb der westlichen Hemisphäre. In Asien war er alarmiert über den russischen Expansionismus und die zunehmende japanische Macht. 1904–05 arbeitete er daran, den russisch-japanischen Krieg zu beenden, indem er beide Nationen zur Friedenskonferenz in Portsmouth brachte und um zwischen ihnen zu vermitteln. Roosevelt wollte nicht nur Frieden bringen, sondern auch ein Kräfteverhältnis in Asien aufbauen, das die Interessen der USA wahren könnte. 1907 entschärfte er einen diplomatischen Streit, der durch die antijapanische Stimmung in Kalifornien verursacht wurde, indem er die sogenannten Gentlemen’s arrangierte Abkommen, das die japanische Einwanderung einschränkte. In einem anderen informellen Exekutivabkommen tauschte er Japans Akzeptanz der amerikanischen Position auf den Philippinen gegen die Anerkennung der USA durch die Vereinigten Staaten ein Japanische Eroberung Koreas und Expansionismus in China. Im Gegensatz zu seinem kriegerischen Image befürwortete Roosevelt privat den Rückzug von den Philippinen und hielt ihn für militärisch nicht vertretbar. Er verzichtete auf jede Hoffnung, in Asien Großmacht auszuüben.
Während seiner zweiten Amtszeit befürchtete Roosevelt zunehmend einen allgemeinen europäischen Krieg. Er sah die britischen und US-amerikanischen Interessen als nahezu identisch an und war stark geneigt, Großbritannien hinter den Kulissen in diplomatischen Kontroversen zu unterstützen. In geheimen Anweisungen an die US-Gesandten Auf der Algeciras-Konferenz im Jahr 1906 forderte Roosevelt sie auf, die formelle amerikanische Nichteinbeziehung in europäische Angelegenheiten aufrechtzuerhalten, aber nichts zu tun, was die Ex gefährden würde französisch-britische Verständnisse, deren Aufrechterhaltung „im besten Interesse der Vereinigten Staaten“ lag. Trotz seiner Neigung zur Nichteinbeziehung hatte Roosevelt mit der traditionellen Position der Isolation von Angelegenheiten außerhalb der westlichen Hemisphäre gebrochen. In Algeciras hatten US-Vertreter an einer streng europäischen diplomatischen Konferenz teilgenommen, und ihre Aktionen bevorzugten Großbritannien und Frankreich gegenüber Deutschland.