Am 19. Dezember 1917 spielen vier Teams der National Hockey League (NHL) in den ersten beiden Spielen der jungen Liga. Zum Zeitpunkt ihrer Gründung bestand die NHL aus fünf Franchise-Unternehmen: den Canadiens und den Wanderers (beide aus Montreal), den Senatoren von Ottawa, den Quebec Bulldogs und den Toronto Arenas (zu dieser Zeit als Toronto Hockey Club bekannt). Die Montreal-Teams gewannen an diesem ersten Tag zwei Siege, als die Canadiens Ottawa mit 7: 4 besiegten und die Wanderers mit 10: 9 gegen Toronto triumphierten.
Die erste professionelle Eishockeyliga war die International Pro Hockey League, die in gegründet wurde 1904 in Michigan. Nach dem Zusammenbruch entstanden in Kanada zwei größere Ligen: die National Hockey Association (NHA) und die Pacific Coast League (PCL). 1914 spielten die beiden Ligen eine Meisterschaftsserie, und der Gewinner erhielt 1892 von Lord Stanley, dem englischen Generalgouverneur von Kanada, die berühmte Silberschale, die für Kanadas Amateur-Hockey-Ligen gespendet wurde. Die NHA stellte ihren Betrieb während des Ersten Weltkriegs ein und Nach dem Krieg bildeten die fünf Eliteteams aus Kanada an ihrer Stelle die NHL. Trotz dieser frühen Niederlage gewann Toronto die Eröffnungssaison. Im März 1918 besiegten sie den PCL-Meister, die Vancouver Millionaires, drei zu zwei Spiele für den Stanley Cup.
Bis 1926 hatte die PCL gefoldet und die 10 Teams der NHL in zwei Divisionen aufgeteilt. Die Meister jeder dieser beiden Divisionen – die Ost- und die Westkonferenz – stehen sich am Ende jeder Saison in der Stanley Cup-Meisterschaft gegenüber.