19. joulukuuta 1917 neljä National Hockey League (NHL) -ryhmää pelaa aloittelevan liigan kahdessa ensimmäisessä ottelussa. Perustamisajankohtana NHL koostui viidestä franchising-ryhmästä: Canadiens ja Wanderers (molemmat Montrealista), Ottawa Senators, Quebec Bulldogs ja Toronto Arenas (tunnettiin tuolloin nimellä Toronto Hockey Club). Montrealin joukkueet voittivat kaksi voittoa ensimmäisenä päivänä, kun Canadiens voitti Ottawan 7-4 ja Wanderers voitti Toronton 10-9.
Ensimmäinen ammattilainen jääkiekkoliiga oli International Pro Hockey League, joka perustettiin vuonna 1904 Michiganissa. Sen romahtamisen jälkeen Kanadassa syntyi kaksi isompaa liigaa: National Hockey Association (NHA) ja Pacific Coast League (PCL). Vuonna 1914 molemmat liigat pelasivat mestaruussarjaa, ja voittaja palkittiin kuuluisalla hopean kulholla, jonka Kanadan englantilainen kenraalikuvernööri Lord Stanley lahjoitti Kanadan amatöörikiekkoliigoille vuonna 1892. NHA lopetti toimintansa ensimmäisen maailmansodan aikana ja Sodan jälkeen viisi Kanadan eliittijoukkoa muodostivat sen sijaan NHL: n. Varhaisesta tappiosta huolimatta Toronto voitti aloituskauden. Maaliskuussa 1918 he voittivat PCL-mestarit, Vancouver Millionaires, kolme peliä kahteen Stanley Cupin puolesta.
Vuoteen 1926 mennessä PCL oli pudonnut ja NHL: n 10 joukkuetta jaettu kahteen divisioonaan. Näiden kahden divisioonan – itäisen ja läntisen konferenssin – mestarit kohtaavat nyt toisensa Stanley Cupin jokaisen kauden lopussa.