Ulkopolitiikka
Roosevelt uskoi, että kansojen, kuten yksilöiden, tulisi harjoittaa rasittavaa elämää ja tehdä osansa rauhan ja järjestyksen ylläpitämiseksi ja hän uskoi, että ”sivistyneillä” kansoilla oli vastuu ”barbaaristen” kansojen hoitamisesta. Hän tiesi, että Filippiinien saarten ottaminen amerikkalaiseksi siirtokunnaksi Espanjan ja Yhdysvaltojen sodan jälkeen oli lopettanut Amerikan eristyksen kansainvälisestä valtapolitiikasta – kehityksen, jonka hän oli tyytyväinen. Joka vuosi hän pyysi suurempia määrärahoja armeijalle ja laivastolle. Kongressi leikkasi hänen pyyntönsä, mutta presidenttikautensa loppuun mennessä hän oli rakentanut Yhdysvaltain laivaston suureksi joukoksi merellä ja järjestänyt armeijan uudelleen tehokkaan, modernin linjan mukaisesti.
Useita kertoja Rooseveltin ensimmäisten vuosien aikana toimisto, Euroopan valta uhkasi puuttua Latinalaiseen Amerikkaan näennäisesti kerätäksesi heikkojen hallitusten velkaa heille. Vastatakseen tällaisiin uhkiin hän laati vuonna 1904 poliittisen lausunnon, joka tunnettiin nimellä Rooseveltin seuraus Monroen opille. Se totesi, että Yhdysvallat ei vain estä ulkopuolista toimintaa Latinalaisen Amerikan asioissa, mutta myös valvoo aluetta ja takaa, että siellä olevat maat täyttävät kansainväliset velvoitteensa. Vuonna 1905, ilman kongressin hyväksyntää, Roosevelt pakotti Dominikaanisen tasavallan asentamaan amerikkalaisen ”talousneuvojan”, joka oli todellisuudessa maan talousjohtaja.
Lainaten afrikkalaista sananlaskua Roosevelt väitti, että oikea tapa toimia ulkopolitiikka oli ”puhua pehmeästi ja kantaa iso keppi”. Roosevelt turvautui suurimpaan diplomatiaan silmiinpistävimmin vuonna 1903, kun hän auttoi Panamaa erota Kolumbiasta ja antoi Yhdysvalloille kanavan alueen. Rakentaminen alkoi heti Panaman kanavalle, jonka Roosevelt vieraili vuonna 1906, joka oli ensimmäinen presidentti, joka lähti maasta virassaan. Hän piti kanavan rakentamista, joka symboloi amerikkalaisen päättäväisyyden ja teknologisen osaamisen voittoa, suurimpana saavutuksena presidenttinä. Kuten hän myöhemmin kehui omaelämäkerrassaan, ”otin kannaksen, aloitin kanavan ja jätin sitten kongressin olemaan keskustelematta kanavasta, vaan keskustelemaan minusta.” Muita esimerkkejä ison kepin käyttämisestä tuli vuonna 1906, kun Roosevelt miehitti ja perusti Kuubaan sotilasprotektoraatin ja kun hän painosti Kanadaa Alaskan rajakiistassa.
Roosevelt osoitti pehmeää, hienostunutta diplomaattisen puolensa käsitellessään läntisen pallonpuoliskon ulkopuolisia suurvaltoja. Aasiassa hänet huolestuttivat venäläiset ekspansiot ja kasvava japanilainen valta. Vuosina 1904–05 hän työskenteli Venäjän ja Japanin sodan lopettamiseksi tuomalla molemmat kansat Portsmouthin rauhankonferenssiin. Roosevelt halusi rakentaa Aasiassa voimatasapainon, joka saattaisi puolustaa Yhdysvaltojen etuja, paitsi rauhan luomiseksi. Vuonna 1907 hän purki diplomaattisen riidan, joka aiheutui Japanin vastaisista tunteista Kaliforniassa järjestämällä niin sanotut herrasmiesten Japanin maahanmuuttoa rajoittavalla sopimuksella. Hän toisessa epävirallisessa toimeenpanosopimuksessa vaihtoi Japanin hyväksyvän Yhdysvaltojen aseman Filippiineillä Yhdysvaltojen tunnustamiseksi Japanin valloittama Korea ja ekspansiismi Kiinassa. Toisin kuin hänen räikeä kuvansa, Roosevelt kannatti yksityisesti vetäytymistä Filippiineiltä, pitäen sitä sotilaallisesti puolustamattomana, ja hän luopui toivomuksistaan käyttää suurta valtaa Aasiassa.
The Granger Collection, New York
Toisen toimikautensa aikana Roosevelt pelkäsi yhä enemmän yleistä eurooppalaista sotaa. Hän näki Britannian ja Yhdysvaltojen edut olevan lähes identtisiä, ja hän oli vahvasti taipuvainen tukemaan Ison-Britannian kulissien takana diplomaattisissa kiistoissa. vuonna 1906 pidetyssä Algecirasin konferenssissa Roosevelt käski heitä pitämään Yhdysvaltojen muodollisen osallistumattomuuden eurooppalaisiin asioihin, mutta tekemättä mitään, mikä pakottaisi entisen Ranskan ja Ison-Britannian yhteisymmärrys, jonka ylläpito oli ”Yhdysvaltojen etujen mukaista”. Huolimatta joustavuudesta osallistumattomuuteen, Roosevelt oli eronnut perinteisestä asemasta, joka on eristetty läntisen pallonpuoliskon ulkopuolisista asioista. Algecirasissa Yhdysvaltain edustajat olivat osallistuneet tiukasti eurooppalaiseen diplomaattikonferenssiin, ja heidän toimintansa suosi Britanniaa ja Ranskaa Saksan sijaan.