Die griechische Einstellung zur Tyrannei änderte sich, wie bereits erwähnt, im Laufe der Zeit, geprägt von äußeren Ereignissen. Am Anfang stellen die Tyrannenfiguren in den poetischen Quellen einen beneidenswerten Status dar, den ein Aristokrat anstreben könnte. In den frühen Stadien der griechischen Polis (Stadtstaat) hatte die erbliche Aristokratie alle politische Macht und regierte als Gruppe, wobei die Masse der Bürger vom politischen Leben ausgeschlossen war. Tyrannen tauchen zum ersten Mal Mitte des 7. Jahrhunderts v. Chr. In diesem Milieu auf, aber es gibt Kontroversen darüber, wie genau. Eine Ansicht sieht Rivalität zwischen aristokratischen Familien, die darum wetteiferten, alle Macht selbst in die Hand zu nehmen; der andere deutet darauf hin, dass Tyrannen repräsentativ für ein neu politisch bewusstes Dēmos (Volk) waren, das ihren Aufstieg in der Hoffnung unterstützte, ihre Position innerhalb des Staates zu verbessern. Obwohl die Idee eines politischen Bewusstseins seitens der Dēmos im 7. Jahrhundert optimistisch ist, ist es wahr, dass frühe Tyrannen dazu neigten, von der Bevölkerung unterstützt zu werden. Persönlichkeiten wie Cypselus in Korinth und Kleisthenes in Sicyon boten eine Alternative zur Ausbeutung durch die Aristokraten, und sicherlich führten Tyrannen Reformen ein, um den Dēmos zu gefallen, die Gesetze zu kodifizieren und Gerechtigkeit zu schaffen – Peisistratus in Athen richtete Reisegerichte ein – und sammelte Ressourcen für die Öffentlichkeit Projekte wie Brunnen zur Wasserversorgung und große Tempel.
So waren die Tyrannen des archaischen Zeitalters des antiken Griechenland (ca. 900–500 v. Chr.) – Cypselus, Kleisthenes, Peisistratus und Polycrates – beliebt Sie präsidierten wie in einer Ära des Wohlstands und der Expansion. Diese Einstellungen änderten sich jedoch im Laufe des 5. Jahrhunderts unter dem Einfluss der persischen Invasionen in Griechenland zwischen 480 und 479 v. Die meisten Quellen für die griechische Geschichte sind Athener, und für sie waren die entscheidenden Momente des athenischen Staates die Errichtung der Demokratie im Jahr 510 v. Chr. Und die erstaunliche Niederlage der Griechen gegen Persien in der nächsten Generation. Der Ausgang der griechisch-persischen Kriege wurde als Erfolg der freien und demokratischen Griechen gegen den autokratischen und tyrannischen persischen König interpretiert; Infolgedessen wurde die Tyrannei in der athenischen Schrift nach 480 v. Chr. zum verhassten Gegenteil der Demokratie. Das hat auch in der Vergangenheit die Einstellung zur Tyrannei geprägt; Herrschaft, die zuvor positiv und akzeptabel schien, wurde als bedrückend und eigennützig verurteilt.
Die Idee, dass die Tyrannei 510 v. Chr. verschwand, ist jedoch falsch. Eine der erfolgreichsten Tyrannendynastien regierte zwischen 406 und 367 in Sizilien, die von Dionysius dem Älteren und seinen Söhnen, und Tyrannen tauchten im 4. Jahrhundert v. Chr. Zahlreich wieder auf. Zum Teil spiegelt dies eine echte Veränderung der politischen Umstände wider. Verarmung und eine Zunahme ausländischer Einmischung führten dazu, dass Verfassungen tendenziell instabil wurden, und daher kamen viele dieser klassischen Tyrannen auf einer Plattform wirtschaftlicher Reformen an die Macht, die den unteren Klassen zugute kam und die Annullierung von Schulden und die Umverteilung von Land ermöglichte.
Bis zum Ende des 4. Jahrhunderts hatte Philipp von Mazedonien die griechischen Staaten erobert und ihrer politischen Freiheit ein Ende gesetzt, und unter Alexander dem Großen wurde ein riesiges mazedonisches Reich geschaffen. Das wiederum brachte neue Tyrannen und Monarchien hervor. Zunächst wurden abhängige Regierungen unter mazedonischer Herrschaft gebildet. Nach Alexanders Tod wurden von seinen Nachfolgern und Nachahmern unabhängige Königreiche gegründet. Im 3. Jahrhundert entstanden neue Tyrannen, die sich immer weniger von erblichen Monarchien unterschieden, wie beispielsweise die Herrschaft von Hieron II. In Syrakus. Unter diesen Umständen änderte sich die Idee der Tyrannei von einer Verfassungsfrage zu einer ethischen, und Tyrannos, anstatt einen Herrscher anzuzeigen, der kein König war, wurde verwendet, um einen bestimmten Königstyp zu beschreiben: einen, der seinen eigenen stellte Interessen vor denen der Bürger und handelte ohne Einschränkung durch das Gesetz.