2003年のウィルソン
ウィルソンの俳優としてのキャリアは、1994年に兄のオーウェンと監督のウェスアンダーソンが共同執筆した短編映画「ボトルロケット」の主役から始まりました。1996年に長編映画として作り直されました。ハリウッドは2人の兄弟と一緒に、アメリカの「Telling Lies」でカリスタ・フロックハートの反対側にキャストされ、1997年にスクリーム2の映画内映画にカメオ出演しました。ウィルソンは1998年に連続したロマンチックな映画を撮影しました、ベストメンのドリュー・バリモアの反対側で、結婚式に向かう途中で強盗をやめた友人のグループと、さまざまな理由で同じ女性に興味を持っている2人の兄弟についてのホームフライ。彼は学校の先生の医者の美女を演じました。同じくアンダーソンが監督し、弟のオーウェンが共同執筆したラッシュモア（1998年にリリース）で。
1999年に、ウィルソンをカールソン刑事としてフィーチャーしたブルーストリークがリリースされました。その後、2001年のコメディー「キューティ・ブロンド」でリース・ウィザースプーンの反対側に出演しました。その後、オールドスクールとロイヤルテネンバウムズが続きました。ウィルソンは、2002年から2005年にかけて散発的に登場したマイケルケルソーの兄ケイシーケルソーとして、その「70年代のショー」でも役割を果たしました。
2006年、ウィルソンはマイクジャッジ監督のディストピアコメディであるイディオクラシーに出演しました。ウィルソンは、極低温プロジェクトのために選ばれた普通の軍人を描写しました。彼は数百年後、知能が大幅に低下したアメリカで目覚めました。
2007年の初め、ウィルソンはスリラーの欠員でケイトベッキンセイルの反対側に出演しました。 2007年7月、彼は2008年にリリースされたカリフォルニア州ラミラダのヘンリープールはここにいます。彼はまた、その執筆とそれに含まれる参照の種類で華麗でカルトな映画と見なされているブロンドアンビションに出演しました。彼は2009年に映画「テニュア」に出演しました。2010年には、「葬式に乾杯」と「ミドルメン」に出演しました。 2011年から2013年まで、彼はHBOTVシリーズのエンライテンドに出演しました。
ウィルソンとオーウェン兄弟はライト兄弟の伝記を共同執筆し、出演も計画しています。