Geboren als Sigmund Esco „Jackie“ Jackson hat ein geschätztes Vermögen von 200.000 USD. Jackson ist das zweite Kind von Joseph und Katherine Jackson und das älteste männliche Kind unter ihren Kindern. Obwohl er davon träumte, ein professioneller Baseballspieler zu sein, wurde dieses Bestreben aufgegeben, als seine vier jüngeren Brüder und er The Jackson Five gründeten. Ursprünglich war Jackson zusammen mit zwei jüngeren Brüdern, Tito und Jermaine, Teil der Jackson Brothers. Die Gruppe wurde von 1964 bis 1966 so genannt. Es war im November 1976, als die Gruppe unter dem Label Steeltown mit dem Namen The Jackson Five unterschrieb. Ihre erste Single Big Boy wurde 1968 veröffentlicht und wurde sofort ein lokaler Hit. Ein Jahr später wechselte die Gruppe zu Motown Records und der Name der Gruppe wurde The Jackson 5. Die Rolle dieses Jackson in der Gruppe ist der Falsett-Sänger, der dem Lead-Gesang von Jermaine und Michael entgegengesetzt ist. Er stand neben Michael und Marlon und sorgte für Backing Vocals und spielte Tamburin während ihrer Live-Auftritte. Die Gruppe kann einige erfolgreiche Jahre haben, Jackson nahm sein erstes Solo- und selbstbetiteltes Album Jackie Jackson auf. Das besagte Album zeigt Jacksons Falsett-Gesangsstil durch seine Balladen. Leider war das Album aufgrund des mangelnden Marketinginteresses von Motown nicht in der Lage, ein großes Publikum zu erreichen. Dank des Jackson 5 konnte dieser Jackson bis Mitte der 1970er Jahre Erfolg haben. The Jackson 5 wurde in „The Jacksons“ umbenannt, als sie unter Epic unterschrieben. Ihr Bruder Jermaine blieb bei Motown zurück, so dass ihr jüngerer Bruder Randy seinen Platz einnahm. Die Gruppe konnte zwei Alben veröffentlichen, The Jacksons und auch Goin ‚Places, während sie unterschrieben mit Gamble & Huff. Die Brüder erhielten auch ihre eigene TV-Varieté-Show mit dem Titel The Jackson Variety Show. Das letzte Album der Gruppe wurde 1989 veröffentlicht, bevor sie sich endgültig trennten.
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