Kline bei der Filmpremiere von No Strings Attached im Januar 2011
1970 erhielt Kline ein Stipendium an die neu gegründete Drama Division der Juilliard School in New York. 1972 schloss er sich anderen Juilliard-Absolventen an, darunter Patti LuPone und David Ogden Stiers, und gründete unter der Schirmherrschaft von John Houseman die City Center Acting Company (jetzt The Acting Company).
Die Firma reiste hinüber Die USA spielen Shakespeares Stücke, andere klassische Werke und das Musical The Robber Bridegroom, das eine der am meisten gelobten Gruppen im amerikanischen Repertoiretheater gründet. Bei Juilliard studierte er Gesang bei Beverley Peck Johnson.
1976 verließ Kline The Acting Company und ließ sich in New York nieder. Er trat kurz als die Figur „Woody Reed“ in der inzwischen aufgelösten Seifenoper Search for Tomorrow auf. 1977 kehrte er auf die Bühne zurück, um zu spielen Clym Yeobright neben Donna Theodore als Eustacia Vye in der Produktion von Dance on a Country Grave im Hudson Guild Theatre, Kelly Hamiltons musikalischer Version von Thomas Hardys The Return of the Native. 1978 spielte er die Rolle von Bruce Granit, a Matinée Idol Karikatur, in Harol d Prince’s On the Twentieth Century, für das er seinen ersten Tony Award gewann. 1981 trat Kline mit der Rockdiva Linda Ronstadt und dem Sänger Rex Smith in der Central Park-Produktion von Gilbert und Sullivans The Pirates of Penzance des New York Shakespeare Festival auf und gewann für ihn einen weiteren Tony Award als bester Hauptdarsteller in einem Musical komisch schneidige Darstellung des Piratenkönigs. 1983 spielte er die Rolle in einer Filmversion des Musicals, auch mit Ronstadt, Smith und Angela Lansbury, die eine begrenzte Kinostart hatte.
In den folgenden Jahren trat Kline viele Male in New York auf Shakespeare Festival-Produktionen von Shakespeare-Stücken, darunter Hauptrollen in Richard III (1983), Viel Lärm um nichts (1988), Henry V (1984) und zwei Produktionen von Hamlet in den Jahren 1986 und 1990 (Regie führte er auch). Ein Videoband der Produktion von 1990 wurde auf PBS ausgestrahlt.
Er trat auch in einer Produktion im Lincoln Center auf, in der die beiden Teile von Henry IV am Broadway im Vivian Beaumont Theatre 2003 als Falstaff kombiniert wurden. Kline wurde 2004 für den Tony Award, Actor in a Play, nominiert. s Wahl. Er gewann die begehrte Rolle des gequälten und launischen Nathan neben Meryl Streep. Streep gewann einen Oscar für ihre Leistung im Film. Kline wurde 1983 für den Golden Globe Award (Neuer Stern des Jahres) und den BAFTA Award für nominiert Der herausragendste Newcomer im Film.
In den 1980er und frühen 1990er Jahren drehte Kline mehrere Filme mit dem Regisseur Lawrence Kasdan, darunter The Big Chill, Silverado, Grand Canyon, Ich liebe dich zu Tode und French Kiss spielte Donald Woods in Richard Attenboroughs Cry Freedom neben Denzel Washington über die Freundschaft zwischen dem Aktivisten Stephen Biko und dem Herausgeber Donald Woods.
1989 gewann Kline für seine Rolle in den Briten einen Oscar als bester Nebendarsteller Komödie A Fish Called Wanda, in der er eine schmerzhafte spielte unfähiger amerikanischer Ex-CIA-Schläger gegenüber John Cleeses vornehmem britischen Rechtsanwalt und Jamie Lee Curtis ‚Femme Fatale / Betrügerin. Im Jahr 2000 stufte das American Film Institute den Film in AFIs 100 Years … 100 Laughs als 21 ein. 1993 spielte er seine erste Rolle als Sprecher in The Nutcracker und 1996 als Captain Phoebus in Disney Film Der Glöckner von Notre Dame.
Weitere Auszeichnungen waren Drama Desk Awards, Golden Globe Awards, ein Gotham Award, ein Hasty Pudding Theatricals Man of the Year Award und ein St. Louis International Film Festival Lifetime Achievement Auszeichnung. Er wurde 2003 in die American Theatre Hall of Fame aufgenommen. Er hat einen Stern auf dem St. Louis Walk of Fame. Filmkritiker haben Kline gelobt. Die Newsday-Kritikerin Lynn Darling schrieb am 13. Juli 1988, dass Kline „bewiesen hat er selbst ist einer der talentiertesten und vielseitigsten amerikanischen Schauspieler seiner Generation. „
Kline spielte die Titelrolle in King Lear am Public Theatre und übernahm die Hauptrolle in einer Broadway-Produktion von Cyrano de Bergerac gegenüber Jennifer Garner. Diese Produktion musste vorübergehend schließen a Nach nur 11 Vorstellungen infolge des Streiks der Broadway-Bühnenarbeiter wurde er später wiedereröffnet. Cyrano wurde 2008 gedreht und im Januar 2009 im Rahmen der Great Performances-Reihe von PBS ausgestrahlt.
Im Januar 2008 gewann Kline für seine Darstellung von Jaques in Kenneth Branaghs Film As einen Preis der Screen Actors Guild You Like It, adaptiert aus Shakespeares Stück. Der Film wurde 2006 in Europa uraufgeführt. Er umging die Kinos und wurde direkt an HBO in den USA gesendetKlines Film The Conspirator wurde 2010 während des Toronto International Film Festival uraufgeführt und als „altmodischer historischer Thriller“ beschrieben. Er wurde von den meisten Kritikern gut aufgenommen. Kline spielte 2012 neben Diane Keaton auch in der Komödie Darling Companion 2017 kehrte Kline in einer Wiederaufnahme des Stücks Present Laughter, für das er seinen dritten Tony Award erhielt, an den Broadway zurück.
Im Dezember 2004 wurde Kline der 2.272. Empfänger eines Stars auf dem Hollywood Walk of Fame. für seine Beiträge zur Filmindustrie am 7000 Hollywood Boulevard.