Greske holdninger til tyranni, som allerede nevnt, endret seg over tid, formet av eksterne hendelser. I begynnelsen figurerer tyrannen i de poetiske kildene som en misunnelsesverdig status, noe en aristokrat kan strebe etter. I de tidlige stadiene av den greske polisen (bystat) hadde det arvelige aristokratiet all politisk makt og styrte som en gruppe, med massen av borgere ekskludert fra det politiske livet. Tyranner dukker først opp i det miljøet på midten av det 7. århundre f.Kr., men det er kontrovers om nøyaktig hvordan. Et syn ser rivalisering mellom aristokratiske familier som kjempet for å ta all makt i egne hender; den andre antyder at tyranner var representative for et nylig politisk bevisst dēmos (folk) som støttet deres oppgang i håp om å forbedre sin posisjon i staten. Selv om ideen om enhver politisk bevissthet fra d onmos i det 7. århundre er optimistisk, er det sant at tidlige tyranner hadde en tendens til å ha folkelig støtte. Figurer som Cypselus i Korint og Kleisthenes i Sicyon tilbød et alternativ til aristokratenes utnyttelse, og absolutt innførte tyranner reformer som skulle tilfredsstille dēmos, kodifisere lovene og etablere rettferdighet – Peisistratus i Athen opprettet reisende domstoler – og samlet ressurser for publikum prosjekter, for eksempel fontener for å levere vann og store templer.
Dermed var tyrannene i den arkaiske tidsalderen i det antikke Hellas (ca. 900–500 fvt) —Cypselus, Cleisthenes, Peisistratus og Polycrates — populære , presiderte som de gjorde over en tid med velstand og ekspansjon. Men disse holdningene skiftet i løpet av 500-tallet under påvirkning av de persiske invasjonene av Hellas i 480–479 f.Kr. De fleste kilder for gresk historie er athenske, og for dem var de avgjørende øyeblikkene i den athenske staten etableringen av demokratiet i 510 fvt og grekernes forbløffende nederlag over Persia i neste generasjon. Resultatet av de gresk-persiske krigene ble tolket som suksessen til de frie og demokratiske grekerne mot den autokratiske og tyranniske persiske kongen; følgelig ble tyranniet i Athen etter 480 f.Kr. et hatet motsatt av demokrati. Den fargede holdningen til tyranni tidligere også; herskerskap som tidligere hadde virket positivt og akseptabelt ble fordømt som undertrykkende og selvbetjente.
Tanken om at tyranni forsvant i 510 fvt er imidlertid en falsk. En av de mest vellykkede tyranndynastiene styrte på Sicilia mellom 406 og 367, den av Dionysius den eldre og hans sønner, og tyranner dukket opp igjen i antall i det 4. århundre fvt. Delvis som gjenspeiler en reell endring i politiske forhold. Utarming og økning i utenlandsk innblanding betydde at konstitusjoner pleide å bli ustabile, og derfor kom mange av disse klassiske tyrannene til makten på en plattform for økonomisk reform for å komme de lavere klassene til gode, og tilbød kansellering av gjeld og omfordeling av land.
På slutten av det 4. århundre hadde Philip av Macedon erobret de greske statene og satt en stopper for deres politiske frihet, og under Alexander den store ble et stort makedonsk imperium opprettet. Det ga igjen nye tyrannier og monarkier. Først ble avhengige regjeringer opprettet under makedonsk styre. Etter Alexanders død ble uavhengige riker opprettet av hans etterfølgere og etterlignere. I det 3. århundre ble det opprettet nye tyrannier som var mindre og mindre å skille fra arvelige monarkier, slik som regjeringen til Hieron II i Syracuse. Under disse omstendighetene endret ideen om tyranni seg fra et konstitusjonelt spørsmål til etisk, og tyrannos, snarere enn å indikere en hersker som ikke var konge, ble brukt til å beskrive en bestemt type konge: en som satte sin egen interesser foran borgernes interesser og handlet uten begrensning av loven.