Observert den 3. lørdagen i oktober måned, oppstod søteste dag i Cleveland i 1922. Herbert Birch Kingston, en filantrop og godteri bedriftsmedarbeider ønsket å bringe lykke inn i livet til foreldreløse barn, shut-ins og 
andre som ble glemt. Ved hjelp av venner begynte han å dele ut godteri og små gaver til underprivilegerte.
På den første søteste dagen ga filmstjernen Ann Pennington 2200 avisgutter i Cleveland med kasser med godteri for å uttrykke takknemlighet for deres tjeneste til publikum.
En annen populær filmstjerne, Theda Bara, distribuerte 10 000 kasser med godteri til mennesker på Cleveland sykehus og ga også godteri til alle som kom for å se filmen hennes i et lokalt teater.
Først og fremst en regional overholdelse feiret i Great Lakes-regionen og Nordøst, sprer Sweetest Day seg gradvis til andre områder av landet. Folk har en tendens til å ta den søteste dagstradisjonen med seg når de flytter. Ohio er den beste staten for Sweetest Day-salg, etterfulgt av Michigan og Illinois. Texas, California og Florida er blant de 10 beste delene av salg.
Gjennom årene har Sweetest Day utviklet seg til en tid for å uttrykke romantisk kjærlighet og også for å vise takknemlighet til venner.
Klikk her for noen kreative måter å feire den søteste dagen på.