Utenrikspolitikk
Roosevelt mente at nasjoner, som enkeltpersoner, skulle forfølge det anstrengende livet og gjøre sitt for å opprettholde fred og orden , og han mente at «siviliserte» nasjoner hadde et ansvar for forvaltning av «barbariske» nasjoner. Han visste at å ta på seg de filippinske øyer som en amerikansk koloni etter den spansk-amerikanske krigen, hadde avsluttet USAs isolasjon fra internasjonal maktpolitikk – en utvikling som han ønsket velkommen. Hvert år ba han om større bevilgninger til hæren og marinen. Kongressen kuttet ned på hans forespørsler, men ved slutten av presidentperioden hadde han bygget den amerikanske marinen til en stor styrke på sjøen og omorganisert hæren langs effektive, moderne linjer.
Flere ganger i løpet av Roosevelts første år i kontor truet europeiske makter med å gripe inn i Latin-Amerika, tilsynelatende for å kreve gjeld skyldte dem av svake regjeringer der. For å møte slike trusler innarbeidet han en policyerklæring i 1904 som ble kjent som Roosevelt Corollary to the Monroe Doctrine. Det uttales at USA ikke bare vil forhindre inngrep i latinamerikanske anliggender, men også politi i området og garantere at land der oppfyller sine internasjonale forpliktelser. I 1905 tvang Roosevelt, uten kongresgodkjenning, Den Dominikanske republikk til å installere en amerikansk «økonomisk rådgiver», som i realiteten var landets finansdirektør.
Sitering av et afrikansk ordtak hevdet Roosevelt at den rette måten å oppføre seg på utenrikspolitikk var å «snakke mykt og bære en stor pinne.» Roosevelt benyttet seg av stort stikk-diplomati mest iøynefallende i 1903, da han hjalp Panama til å løsrive seg fra Colombia og ga USA en kanalsone. Byggingen begynte med en gang på Panamakanalen, som Roosevelt besøkte i 1906, den første presidenten som forlot landet mens han var på kontoret. Han betraktet kanalkonstruksjonen, et symbol på triumfen av amerikansk besluttsomhet og teknologisk kunnskap, som sin største prestasjon som president. Som han senere skrøt av i sin selvbiografi, «Jeg tok ismen, startet kanalen og forlot deretter kongressen for ikke å diskutere kanalen, men å diskutere meg.» Andre eksempler på å bruke den store pinnen kom i 1906 da Roosevelt okkuperte og opprettet et militært protektorat på Cuba, og da han la press på Canada i en grensekonflikt i Alaska.
Roosevelt viste den myke, sofistikerte side av sitt diplomati i å håndtere stormakter utenfor den vestlige halvkule. I Asia ble han skremt av russisk ekspansjonisme og av økende japansk makt. I 1904–05 arbeidet han for å avslutte den russisk-japanske krigen ved å bringe begge nasjonene til Portsmouths fredskonferanse. Mer enn bare for å skape fred, ønsket Roosevelt å konstruere en maktbalanse i Asia som kunne opprettholde amerikanske interesser. I 1907 avviste han en diplomatisk krangel forårsaket av anti-japansk følelse i California ved å arrangere de såkalte gentlemen’s Avtalen, som begrenset den japanske innvandringen. I en annen uformell utøvende avtale byttet han Japans aksept av den amerikanske stillingen på Filippinene for anerkjennelse av USA av Japansk erobring av Korea og ekspansjonisme i Kina. I motsetning til hans bellicose-bilde, kom Roosevelt privat til å favorisere tilbaketrekning fra Filippinene, og dømte det som militært uforsvarlig, og han fraskrev seg ethvert håp om å utøve stormakt i Asia.
I løpet av sin andre periode fryktet Roosevelt i økende grad en generell europeisk krig. Han så på britiske og amerikanske interesser som nesten identiske, og han var sterkt tilbøyelig til å støtte Storbritannia bak kulissene i diplomatiske kontroverser. I hemmelige instruksjoner til de amerikanske utsendingene til Algeciras-konferansen i 1906, ba Roosevelt dem om å opprettholde formell amerikansk ikke-involvering i europeiske anliggender, men å gjøre ingenting som ville vanskeliggjøre eks etter fransk-britisk forståelse, hvis opprettholdelse var «til det beste for USA.» Til tross for sin bue mot ikke-involvering, hadde Roosevelt brutt med den tradisjonelle posisjonen for isolasjon fra forhold utenfor den vestlige halvkule. I Algeciras hadde amerikanske representanter deltatt på en strengt europeisk diplomatkonferanse, og deres handlinger favoriserte Storbritannia og Frankrike fremfor Tyskland.