Grecki stosunek do tyranii, jak już wspomniano, zmieniał się w czasie, kształtowany przez wydarzenia zewnętrzne. Na początku tyran figuruje w źródłach poetyckich jako godna pozazdroszczenia pozycja, do której arystokrata może dążyć. We wczesnych stadiach greckiego polis (państwa-miasta) dziedziczna arystokracja sprawowała władzę polityczną i rządziła jako grupa, z masą obywateli wyłączoną z życia politycznego. Tyrani pojawili się w tym środowisku po raz pierwszy w połowie VII wieku pne, ale istnieją kontrowersje co do tego, jak dokładnie. Jeden pogląd przedstawia rywalizację między arystokratycznymi rodzinami, które starały się przejąć władzę w swoje ręce; druga sugeruje, że tyrani byli przedstawicielami nowo świadomego politycznie dēmosu (ludu), który wspierał ich powstanie w nadziei na poprawę swojej pozycji w państwie. Chociaż idea jakiejkolwiek świadomości politycznej ze strony dēmos w VII wieku jest optymistyczna, prawdą jest, że wczesni tyrani mieli zwykle poparcie społeczne. Liczby takie jak Cypselus w Koryncie i Kleistenes w Sicyonie stanowiły alternatywę dla wyzysku arystokratów, a tyrani z pewnością wprowadzili reformy mające na celu zadowolenie dēmos, kodyfikując prawa i ustanawiając sprawiedliwość – Peisistratus w Atenach ustanowił sądy objazdowe – i zebrał zasoby dla społeczeństwa projekty, takie jak fontanny dostarczające wodę i wielkie świątynie.
Tak więc tyrani starożytnej Grecji (ok. 900–500 pne) – Cypselus, Cleisthenes, Peisistratus i Polikrates – byli popularni , przewodząc tak jak oni w erze dobrobytu i ekspansji. Jednak postawy te uległy zmianie w ciągu V wieku pod wpływem perskich inwazji na Grecję w latach 480–479 pne. Większość źródeł historii Grecji pochodzi z Aten, a decydującymi momentami dla państwa ateńskiego było ustanowienie demokracji w 510 pne i zdumiewająca klęska Greków nad Persją w następnym pokoleniu. Wynik wojen grecko-perskich został zinterpretowany jako sukces wolnych i demokratycznych Greków przeciwko autokratycznemu i tyrańskiemu królowi perskiemu; w konsekwencji, w pismach ateńskich po 480 roku p.n.e. tyrania stała się znienawidzonym przeciwieństwem demokracji. To barwne podejście do tyranii w przeszłości; panowanie, które wcześniej wydawało się pozytywne i akceptowalne, zostało potępione jako opresyjne i samolubne.
Idea, że tyrania zniknęła w 510 pne, jest jednak fałszywa. Jedna z najskuteczniejszych dynastii tyranów rządziła na Sycylii w latach 406-367, Dionizego Starszego i jego synów, a tyrani pojawili się liczebnie w IV wieku pne. Po części odzwierciedla to prawdziwą zmianę okoliczności politycznych. Zubożenie i wzrost obcej ingerencji oznaczały, że konstytucje stawały się niestabilne, w związku z czym wielu z tych klasycznych tyranów doszło do władzy na platformie reform gospodarczych na rzecz klas niższych, oferując umorzenie długów i redystrybucję ziemi.
Pod koniec IV wieku Filip Macedoński podbił państwa greckie i położył kres ich politycznej wolności, a pod rządami Aleksandra Wielkiego powstało ogromne imperium macedońskie. To z kolei dało początek nowym tyraniom i monarchiom. Początkowo pod rządami Macedonii powstały zależne rządy. Po śmierci Aleksandra niezależne królestwa zostały założone przez jego następców i naśladowców. W III wieku powstały nowe tyrania, które były coraz trudniejsze do odróżnienia od dziedzicznych monarchii, takich jak rządy Hierona II w Syrakuzach. W tych okolicznościach idea tyranii zmieniła się z kwestii konstytucyjnej na etyczną, a tyrannos, zamiast wskazywać władcę, który nie był królem, zaczął być używany do opisania szczególnego typu króla: tego, który stawia własny interesy przed interesami obywateli i działał bez ograniczeń przez prawo.