19 grudnia 1917 roku cztery drużyny National Hockey League (NHL) grają w dwóch pierwszych meczach nowo powstałej ligi. W momencie powstania NHL składała się z pięciu franczyz: Canadiens i Wanderers (obaj z Montrealu), Ottawa Senators, Quebec Bulldogs i Toronto Arenas (znani wówczas jako Toronto Hockey Club). Drużyny z Montrealu odniosły dwa zwycięstwa pierwszego dnia, kiedy Canadiens pokonali Ottawę 7-4, a Wanderers triumfowali nad Toronto 10-9.
Pierwszą profesjonalną ligą hokejową była Międzynarodowa Pro Hockey League, założona w 1904 w Michigan. Po spasowaniu w Kanadzie wyłoniły się dwie większe ligi: National Hockey Association (NHA) i Pacific Coast League (PCL). W 1914 r. Obie ligi rozegrały serię mistrzostw, a zwycięzca otrzymał słynną srebrną miskę podarowaną na rzecz amatorskich lig hokejowych w Kanadzie przez Lorda Stanleya, angielskiego gubernatora generalnego Kanady, w 1892 r. NHA przestała działać podczas I wojny światowej i po wojnie pięć elitarnych drużyn z Kanady utworzyło na jej miejsce NHL. Pomimo tej wczesnej porażki Toronto wygrał inauguracyjny sezon. W marcu 1918 roku pokonali mistrzów PCL, Vancouver Millionaires, trzy do dwóch meczów o Puchar Stanleya.
W 1926 roku PCL spasowało, a 10 drużyn NHL podzieliło się na dwie ligi. Mistrzowie każdej z tych dwóch dywizji – Konferencji Wschodniej i Zachodniej – zmierzą się teraz pod koniec każdego sezonu w Mistrzostwach Pucharu Stanleya.