Obchodzona w trzecią sobotę października, obchody Sweetest Day rozpoczęły się w Cleveland w 1922 roku. Herbert Birch Kingston, filantrop i cukiernik pracownik firmy chciał wnieść szczęście do życia sierot, zamkniętych osób i 
innych zapomnianych. Z pomocą przyjaciół zaczął rozdawać słodycze i drobne upominki osobom upośledzonym.
Pierwszego Sweetest Day gwiazda filmowa Ann Pennington wręczyła 2200 dziennikarzom z Cleveland pudełka cukierków, aby wyrazić wdzięczność za ich służbę publiczności.
Inna popularna gwiazda filmowa, Theda Bara, rozdała 10000 pudełek cukierków ludziom w szpitalach w Cleveland, a także rozdała cukierki wszystkim, którzy przyszli obejrzeć jej film w lokalnym teatrze.
Najsłodszy dzień, głównie obchodzony w regionie Wielkich Jezior i na północnym wschodzie, stopniowo rozprzestrzenia się na inne obszary kraju. Ludzie mają tendencję do zabierania ze sobą tradycji Najsłodszego Dnia, kiedy się przeprowadzają. Ohio jest głównym stanem pod względem sprzedaży Sweetest Day, a za nim plasują się Michigan i Illinois. Teksas, Kalifornia i Floryda znajdują się w pierwszej dziesiątce stanów pod względem sprzedaży.
Przez lata Sweetest Day przekształcił się w czas wyrażania romantycznej miłości, a także wyrażania uznania dla przyjaciół.
Kliknij tutaj, aby poznać kreatywne sposoby świętowania najsłodszego dnia.