Polityka zagraniczna
Roosevelt uważał, że narody, podobnie jak jednostki, powinny prowadzić wyczerpujące życie i przyczyniać się do utrzymania pokoju i porządku i uważał, że narody „cywilizowane” są odpowiedzialne za zarządzanie narodami „barbarzyńskimi”. Wiedział, że przyjęcie Wysp Filipińskich jako amerykańskiej kolonii po wojnie hiszpańsko-amerykańskiej zakończyło izolację Ameryki od międzynarodowej polityki siłowej – co z zadowoleniem przyjął. Co roku prosił o większe środki na wojsko i marynarkę wojenną. Kongres ograniczył jego prośby, ale pod koniec swojej prezydentury zbudował marynarkę wojenną Stanów Zjednoczonych w główną siłę morską i zreorganizował armię zgodnie z wydajnymi, nowoczesnymi liniami.
Kilkakrotnie podczas pierwszych lat Roosevelta w potęgi europejskie zagroziły interwencją w Ameryce Łacińskiej, rzekomo w celu odzyskania długów, które są im winne od słabych tamtejszych rządów. Aby sprostać takim zagrożeniom, sformułował w 1904 roku oświadczenie polityczne, które stało się znane jako wniosek Roosevelta do doktryny Monroe’a. Stwierdzono, że Stany Zjednoczone nie tylko zakazają zewnętrznej interwencji w sprawy Ameryki Łacińskiej, ale także będą nadzorować ten obszar i zagwarantują, że państwa tamtejsze wypełni swoje międzynarodowe zobowiązania. W 1905 roku, bez zgody Kongresu, Roosevelt zmusił Dominikanę do zainstalowania amerykańskiego „doradcy ekonomicznego”, który w rzeczywistości był dyrektorem finansowym kraju.
Cytując afrykańskie przysłowie, Roosevelt stwierdził, że właściwy sposób postępowania polityka zagraniczna miała „mówić cicho i nosić duży kij”. Roosevelt uciekł się do dyplomacji „big stick” w 1903 r., Kiedy pomógł Panamie w oderwaniu się od Kolumbii i dał Stanom Zjednoczonym Strefę Kanału. Budowa rozpoczęła się natychmiast na Kanale Panamskim, który Roosevelt odwiedził w 1906 roku, jako pierwszy prezydent opuścił kraj podczas urzędowania. Budowę kanału, symbol triumfu amerykańskiej determinacji i technologicznego know-how, uważał za swoje największe osiągnięcie jako prezydenta. Jak później chwalił się w swojej autobiografii: „Poszedłem na Przesmyk, uruchomiłem kanał, a następnie opuściłem Kongres nie po to, aby debatować nad kanałem, ale żeby ze mną debatować”. Inne przykłady władania wielkim kijem pojawiły się w 1906 roku, kiedy Roosevelt okupował i założył wojskowy protektorat na Kubie i kiedy wywarł presję na Kanadę w sporze granicznym na Alasce.
Roosevelt pokazał miękki, wyrafinowany stroną jego dyplomacji w kontaktach z głównymi mocarstwami poza półkulą zachodnią. W Azji zaniepokoił go rosyjski ekspansjonizm i rosnąca potęga Japonii. W latach 1904–05 pracował nad zakończeniem wojny rosyjsko-japońskiej, zapraszając oba narody na konferencję pokojową w Portsmouth i mediacji między nimi. Nie tylko w celu zaprowadzenia pokoju, Roosevelt chciał zbudować równowagę sił w Azji, która mogłaby wspierać interesy USA. W 1907 r. zażegnał spór dyplomatyczny spowodowany nastrojami antyjapońskimi w Kalifornii, organizując tzw. Porozumienie, które ograniczało japońską imigrację. W innym nieformalnym porozumieniu wykonawczym wymienił akceptację przez Japonię amerykańskiego stanowiska na Filipinach za uznanie przez Stany Zjednoczone Japoński podbój Korei i ekspansjonizm w Chinach. Wbrew swemu wojowniczemu wizerunkowi Roosevelt prywatnie opowiedział się za wycofaniem się z Filipin, uznając, że jest to nie do obrony z militarnego punktu widzenia, i wyrzekł się wszelkich nadziei na wywieranie większej siły w Azji.
Podczas swojej drugiej kadencji Roosevelt coraz bardziej obawiał się ogólnej wojny europejskiej. Uważał, że interesy brytyjskie i amerykańskie są prawie identyczne, i był bardzo skłonny wspierać Wielką Brytanię za kulisami w dyplomatycznych kontrowersjach. W tajnych instrukcjach dla wysłanników USA na konferencję w Algeciras w 1906 roku, Roosevelt powiedział im, aby utrzymywali formalny brak zaangażowania Ameryki w sprawy europejskie, ale nie robili niczego, co zagroziłoby ex rozumienia francusko-brytyjskie, których utrzymanie było „w najlepszym interesie Stanów Zjednoczonych”. Pomimo swego ukłonu w stronę braku zaangażowania, Roosevelt zerwał z tradycyjną postawą izolacji od spraw poza zachodnią półkulą. W Algeciras przedstawiciele USA wzięli udział w ściśle europejskiej konferencji dyplomatycznej, a ich działania faworyzowały Wielką Brytanię i Francję nad Niemcami.