Utrikespolitik
Roosevelt trodde att nationer, som individer, skulle driva det ansträngande livet och göra sitt för att upprätthålla fred och ordning , och han trodde att ”civiliserade” nationer hade ett ansvar för förvaltning av ”barbariska” länder. Han visste att intagandet av de filippinska öarna som en amerikansk koloni efter det spansk-amerikanska kriget hade upphört USA: s isolering från internationell maktpolitik – en utveckling som han välkomnade. Varje år bad han om större anslag för armén och flottan. Kongressen skar ned på hans önskemål, men i slutet av sitt ordförandeskap hade han byggt upp den amerikanska marinen till en stor styrka till sjöss och omorganiserat armén i effektiva, moderna linjer.
Flera gånger under Roosevelts första år i kontor hotade europeiska makter att ingripa i Latinamerika, uppenbarligen för att samla in skulder som var skyldiga dem av svaga regeringar där. För att möta sådana hot utformade han ett policyuttalande 1904 som blev känt som Roosevelt Corollary to the Monroe Doctrine. Den uppgav att Förenta staterna inte bara skulle hindra ingripande utanför Latinamerika utan också polisera området och garantera att länder där uppfyllde sina internationella skyldigheter. År 1905 tvingade Roosevelt, utan kongressens godkännande, Dominikanska republiken att installera en amerikansk ”ekonomisk rådgivare”, som i själva verket var landets finansdirektör.
Med anledning av ett afrikanskt ordspråk hävdade Roosevelt att det var rätt sätt att göra utrikespolitiken var att ”tala mjukt och bära en stor pinne.” Roosevelt använde sig av storstickdiplomati mest iögonfallande 1903, när han hjälpte Panama att avskilja sig från Colombia och gav USA en kanalzon. Byggandet började omedelbart på Panamakanalen, som Roosevelt besökte 1906, den första presidenten som lämnade landet medan han var i sitt ämbete. Han betraktade kanalkonstruktionen, en symbol för den amerikanska beslutsamhetens och tekniska kunskaps triumf, som hans största prestation som president. Som han senare skryter i sin självbiografi, ”Jag tog ishallen, startade kanalen och lämnade sedan kongressen för att inte debattera kanalen utan att debattera mig.” Andra exempel på att använda den stora pinnen kom 1906 när Roosevelt ockuperade och inrättade ett militärt protektorat på Kuba och när han satte press på Kanada i en gränstvist i Alaska.
Roosevelt visade den mjuka, sofistikerade sida av sin diplomati när det gäller hantering av stormakter utanför västra halvklotet. I Asien blev han oroad av den ryska expansionismen och av den ökande japanska makten. 1904–05 arbetade han för att avsluta det russisk-japanska kriget genom att föra båda nationerna till Portsmouths fredskonferens. Mer än bara för att skapa fred ville Roosevelt bygga upp en maktbalans i Asien som skulle kunna upprätthålla USA: s intressen. 1907 motsatte han sig en diplomatisk gräl orsakad av anti-japansk känsla i Kalifornien genom att arrangera de så kallade gentlemen’s I ett annat informellt verkställande avtal överlämnade han Japans acceptans av den amerikanska positionen på Filippinerna för erkännande av Förenta staterna av Japansk erövring av Korea och expansionism i Kina. I motsats till hans krigstrogna bild kom Roosevelt privat till förmån för tillbakadragande från Filippinerna och bedömde att det var militärt oförsvarbart, och han avstod från alla förhoppningar om att utöva stormakt i Asien.
Under sin andra period fruktade Roosevelt alltmer ett allmänt europeiskt krig. Han såg brittiska och amerikanska intressen som nästan identiska, och han var starkt benägen att stödja Storbritannien bakom kulisserna i diplomatiska kontroverser. I hemliga instruktioner till USA: s sändebud till Algeciras-konferensen 1906 sa Roosevelt dem att upprätthålla formell amerikansk icke-involvering i europeiska angelägenheter men att göra något som skulle äventyra ex enligt fransk-brittiska överenskommelser, vars upprätthållande var ”till Förenta staternas bästa”. Trots sin båge mot icke-involvering hade Roosevelt brutit med den traditionella isoleringspositionen från affärer utanför västra halvklotet. I Algeciras hade amerikanska representanter deltagit i en strikt europeisk diplomatkonferens, och deras handlingar gynnade Storbritannien och Frankrike framför Tyskland.