Am 3. Samstag im Oktober wurde die Einhaltung des süßesten Tages 1922 in Cleveland begangen. Herbert Birch Kingston, Philanthrop und Süßigkeiten Der Mitarbeiter des Unternehmens wollte das Leben von Waisenkindern, Eingeschlossenen und 
anderen, die vergessen wurden, glücklich machen. Mit Hilfe von Freunden begann er, Süßigkeiten und kleine Geschenke an die Benachteiligten zu verteilen.
Am ersten süßesten Tag überreichte Filmstar Ann Pennington 2.200 Cleveland-Zeitungsjungen Schachteln mit Süßigkeiten, um sich für ihren Dienst zu bedanken
Ein weiterer beliebter Filmstar, Theda Bara, verteilte 10.000 Schachteln mit Süßigkeiten an Menschen in Krankenhäusern in Cleveland und gab Süßigkeiten an alle, die ihren Film in einem örtlichen Theater sahen.
Der Sweetest Day ist in erster Linie eine regionale Feier, die in der Region der Großen Seen und im Nordosten gefeiert wird. Er breitet sich allmählich auf andere Gebiete des Landes aus. Menschen neigen dazu, die Tradition des süßesten Tages mitzunehmen, wenn sie umziehen. Ohio ist der Top-Bundesstaat für Sweetest Day-Verkäufe, gefolgt von Michigan und Illinois. Texas, Kalifornien und Florida gehören zu den Top 10 der umsatzstärksten Bundesstaaten.
Im Laufe der Jahre hat sich Sweetest Day zu einer Zeit entwickelt, in der romantische Liebe zum Ausdruck gebracht und Freunden Wertschätzung entgegengebracht werden soll.
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