Græske holdninger til tyranni, som allerede nævnt, ændrede sig over tid, formet af eksterne begivenheder. I begyndelsen figurerer tyrannen i de poetiske kilder som en misundelsesværdig status, noget som en aristokrat kan stræbe efter. I de tidlige stadier af den græske polis (bystat) havde det arvelige aristokrati al politisk magt og regerede som en gruppe, med massen af borgere udelukket fra det politiske liv. Tyranner optræder først i dette miljø i midten af det 7. århundrede fvt, men der er kontroverser om præcist hvordan. En opfattelse ser rivalisering mellem aristokratiske familier, der kæmpede for at tage al magt i egne hænder; den anden antyder, at tyranner var repræsentative for et nyligt politisk bevidst dēmos (folk), der støttede deres stigning i håb om at forbedre deres position inden for staten. Selvom ideen om enhver politisk bevidsthed fra dēmos ‘side i det 7. århundrede er optimistisk, er det sandt, at tidlige tyranner havde tendens til at få folkelig støtte. Figurer som Cypselus i Korinth og Cleisthenes i Sicyon tilbød et alternativ til aristokraternes udnyttelse, og helt sikkert indførte tyranner reformer, der havde til formål at behage dēmos, kodificering af lovene og oprettelse af retfærdighed – Peisistratus i Athen oprettede rejsende domstole – og indsamlede ressourcer til offentligheden projekter, såsom springvand til forsyning af vand og store templer.
Således var tyranerne fra den antikke Grækenlands arkaiske tidsalder (ca. 900-500 f.Kr.) —Cypselus, Cleisthenes, Peisistratus og Polycrates — populære , præsiderer som de gjorde over en æra med velstand og ekspansion. Men disse holdninger skiftede i løbet af det 5. århundrede under indflydelse af de persiske invasioner af Grækenland i 480-479 fvt. De fleste kilder til græsk historie er athenske, og for dem var de afgørende øjeblikke i den athenske stat oprettelsen af demokratiet i 510 fvt og grækernes forbløffende nederlag over Persien i den næste generation. Resultatet af de græsk-persiske krige blev fortolket som succesen for de frie og demokratiske grækere mod den autokratiske og tyranniske persiske konge; derfor blev tyranni i athensk skrivning efter 480 f.Kr. den hadede modsætning til demokrati. Den farvede holdning til tyranni tidligere også; herredømme, der tidligere havde virket positivt og acceptabelt, blev fordømt som undertrykkende og selvbetjent.
Tanken om, at tyranni forsvandt i 510 fvt, er imidlertid en falsk. En af de mest succesrige tyrannedynastier regerede på Sicilien mellem 406 og 367, den af Dionysius den ældre og hans sønner, og tyranner dukkede op igen i antal i det 4. århundrede fvt. Dels afspejler en ægte ændring i politiske forhold. Forarmelse og en stigning i udenlandsk indblanding betød, at forfatninger havde tendens til at blive ustabile, og derfor kom mange af disse klassiske tyranner til magten på en platform for økonomisk reform til gavn for de lavere klasser og tilbød annullering af gæld og omfordeling af jord.
I slutningen af det 4. århundrede havde Philip af Makedonien erobret de græske stater og sat en stopper for deres politiske frihed, og under Alexander den Store blev der skabt et kæmpe makedonisk imperium. Det skabte igen nye tyrannier og monarkier. Først blev afhængige regeringer oprettet under makedonsk styre. Efter Alexanders død blev der oprettet uafhængige kongeriger af hans efterfølgere og efterlignere. I det 3. århundrede blev oprettelsen af nye tyrannier, der kunne skelnes mindre og mindre fra arvelige monarkier, såsom reglen om Hieron II i Syracusa. Under disse omstændigheder ændrede tanken om tyranni sig fra et forfatningsmæssigt spørgsmål til etisk, og tyrannoer, snarere end at indikere en hersker, der ikke var konge, kom til at blive brugt til at beskrive en bestemt type konge: en der satte sin egen interesser over for borgernes interesser og handlede uden begrænsning af loven.