Den 19. december 1917 spiller fire hold i National Hockey League (NHL) i den nybegyndte ligas første to kampe. På tidspunktet for dets oprettelse bestod NHL af fem franchiser: Canadiens og Wanderers (begge Montreal), Ottawa Senators, Quebec Bulldogs og Toronto Arenas (kendt på det tidspunkt som Toronto Hockey Club). Montreal-holdene vandt to sejre den første dag, da Canadiens slog Ottawa 7-4, og Wanderers sejrede over Toronto 10-9.
Den første professionelle ishockeyliga var International Pro Hockey League, der blev grundlagt i 1904 i Michigan. Efter at den blev foldet, opstod der to større ligaer i Canada: National Hockey Association (NHA) og Pacific Coast League (PCL). I 1914 spillede de to ligaer en mesterskabsserie, og vinderen blev tildelt den berømte sølvskål, der blev doneret til Canadas amatørhockeyligaer af Lord Stanley, den engelske guvernør i Canada, i 1892. NHA holdt op med at operere under første verdenskrig og efter krigen dannede de fem elitehold fra Canada NHL i stedet for. På trods af det tidlige nederlag fortsatte Toronto med at vinde den indledende sæson. I marts 1918 besejrede de PCL-mestrene, Vancouver Millionaires, tre kampe mod to til Stanley Cup.
I 1926 havde PCL foldet sig sammen, og NHL’s 10 hold blev delt i to divisioner. Championerne for hver af disse to divisioner – den østlige og den vestlige konference – står nu over for hinanden i slutningen af hver sæson i Stanley Cup-mesterskabet.