Kline en el estreno cinematográfico de No Strings Attached en enero de 2011
En 1970, Kline recibió una beca para la recién formada División de Drama en la Juilliard School de Nueva York. En 1972, se unió a sus compañeros graduados de Juilliard, incluidos Patti LuPone y David Ogden Stiers, y formó City Center Acting Company (ahora The Acting Company), bajo la égida de John Houseman.
La compañía viajó a través de Estados Unidos interpretando obras de Shakespeare, otras obras clásicas y el musical The Robber Bridegroom, que fundó uno de los grupos más elogiados en el teatro de repertorio estadounidense. En Juilliard, estudió canto con Beverley Peck Johnson.
En 1976, Kline dejó The Acting Company y se instaló en la ciudad de Nueva York, haciendo una breve aparición como el personaje «Woody Reed» en la ahora desaparecida telenovela Search for Tomorrow. A continuación, volvió a los escenarios en 1977 para interpretar Clym Yeobright junto a Donna Theodore como Eustacia Vye en la producción del Hudson Guild Theatre de Dance on a Country Grave, la versión musical de Kelly Hamilton de The Return of the Native de Thomas Hardy. En 1978, interpretó el papel de Bruce Granit, un Caricatura de ídolo matinée, en Harol d Prince «s On the Twentieth Century, por la que ganó su primer premio Tony. En 1981, Kline apareció con la diva del rock Linda Ronstadt y el cantante Rex Smith en la producción de The Pirates of Penzance de Gilbert and Sullivan en el Central Park del Festival Shakespeare de Nueva York, ganando otro premio Tony al mejor actor principal en un musical, por su retrato cómico y elegante del Rey Pirata. En 1983, interpretó el papel en una versión cinematográfica del musical, también con Ronstadt, Smith y Angela Lansbury, que tuvo un estreno teatral limitado.
En los años siguientes, Kline apareció muchas veces en Nueva York. Producciones del Festival de Shakespeare de obras de Shakespeare, incluidos papeles protagónicos en Ricardo III (1983), Mucho ruido y pocas nueces (1988), Enrique V (1984), y dos producciones de Hamlet, en 1986 y 1990 (que también dirigió). Un video de la producción de 1990 se emitió en PBS.
También apareció en una producción del Lincoln Center que combinó las dos partes de Henry IV en Broadway en el Vivian Beaumont Theatre en 2003 como Falstaff. Kline fue nominado para el premio Tony 2004, Actor en una obra de teatro.
Apodado «el Olivier americano» por el crítico de teatro del New York Times Frank Rich por su actuación en escena, Kline finalmente se aventuró al cine en 1982 en Sophie » s Choice. Ganó el codiciado papel del atormentado y temperamental Nathan junto a Meryl Streep. Streep ganó un Oscar por su actuación en la película. Kline fue nominada para un Globo de Oro de 1983 (Nueva Estrella del Año) y un Premio BAFTA por El recién llegado más destacado al cine.
Durante la década de 1980 y principios de la de 1990, Kline realizó varias películas con el director Lawrence Kasdan, incluidas The Big Chill, Silverado, Grand Canyon, I Love You to Death y French Kiss. interpretó a Donald Woods en Cry Freedom de Richard Attenborough junto a Denzel Washington sobre la amistad entre el activista Stephen Biko y el editor Donald Woods.
En 1989, Kline ganó un premio de la Academia al Mejor Actor de Reparto por su papel en la comedia A Fish Called Wanda, en la que interpretó una dolorosa Ex-matón estadounidense inepto de la CIA frente al distinguido abogado británico de John Cleese y la mujer fatal / estafadora de Jamie Lee Curtis. En 2000, el American Film Institute clasificó la película en el vigésimo primer lugar de AFI’s 100 Years … 100 Laughs. Proporcionó su primer papel como actor de voz en The Nutcracker en 1993, y también proporcionó el papel del Capitán Phoebus en Disney de 1996. película El jorobado de Notre Dame.
Otros premios incluyen premios Drama Desk, premios Golden Globe, un premio Gotham, un premio al Hombre del Año de Hasty Pudding Theatricals y un premio Lifetime Achievement del Festival Internacional de Cine de St. Louis Fue incluido en el American Theatre Hall of Fame en 2003. Tiene una estrella en el St. Louis Walk of Fame. Los críticos de cine han elogiado a Kline. La crítica de Newsday Lynn Darling escribió el 13 de julio de 1988 que Kline «ha demostrado él mismo para ser uno de los actores estadounidenses más talentosos y versátiles de su generación «.
Kline interpretó el papel principal en King Lear en el Public Theatre y tomó el papel principal en una producción de Broadway de Cyrano de Bergerac junto a Jennifer Garner. Esa producción se vio obligada a cerrar temporalmente un Después de sólo 11 funciones como resultado de la huelga de los tramoyistas de Broadway, pero posteriormente reabrió. Cyrano fue filmado en 2008 y transmitido como parte de la serie Great Performances de PBS en enero de 2009.
En enero de 2008, Kline ganó un premio del Screen Actors Guild por su interpretación de Jaques en la película de Kenneth Branagh As You Like It, adaptación de la obra de Shakespeare. La película se estrenó en cines en 2006 en Europa. Pasó por alto los cines y se envió directamente a HBO en los EE. UU.La película de Kline The Conspirator se estrenó durante el Festival Internacional de Cine de Toronto en 2010 y fue descrita como un «thriller histórico pasado de moda». Fue bien recibida por la mayoría de los críticos. Kline también protagonizó la comedia de 2012 Darling Companion junto a Diane Keaton. En 2017, Kline regresó a Broadway en una reposición de la obra Present Laughter, por la que recibió su tercer premio Tony.
En diciembre de 2004, Kline se convirtió en el receptor número 2272 de una estrella en el Paseo de la Fama de Hollywood. por sus contribuciones a la industria cinematográfica, ubicada en 7000 Hollywood Boulevard.