El 19 de diciembre de 1917, cuatro equipos de la Liga Nacional de Hockey (NHL) juegan en los dos primeros partidos de la nueva liga. En el momento de su creación, la NHL estaba formada por cinco franquicias: Canadiens y Wanderers (ambos de Montreal), Ottawa Senators, Quebec Bulldogs y Toronto Arenas (conocido en ese momento como Toronto Hockey Club). Los equipos de Montreal obtuvieron dos victorias ese primer día, cuando los Canadiens vencieron a Ottawa 7-4 y los Wanderers triunfaron sobre Toronto 10-9.
La primera liga profesional de hockey sobre hielo fue la International Pro Hockey League, fundada en 1904 en Michigan. Después de que cerró, surgieron dos ligas más grandes en Canadá: la Asociación Nacional de Hockey (NHA) y la Liga de la Costa del Pacífico (PCL). En 1914, las dos ligas jugaron una serie de campeonatos, y el ganador recibió el famoso cuenco de plata donado para las ligas de hockey amateur de Canadá por Lord Stanley, el gobernador general inglés de Canadá, en 1892. La NHA dejó de funcionar durante la Primera Guerra Mundial y después de la guerra, los cinco equipos de élite de Canadá formaron la NHL en su lugar. A pesar de esa temprana derrota, Toronto ganó la temporada inaugural. En marzo de 1918, derrotaron a los campeones de la PCL, los Vancouver Millionaires, tres juegos a dos por la Copa Stanley.
Para 1926, la PCL se había retirado y los 10 equipos de la NHL se dividieron en dos divisiones. Los campeones de cada una de esas dos divisiones, la Conferencia Este y la Conferencia Oeste, ahora se enfrentan al final de cada temporada en el Campeonato de la Copa Stanley.