El tercer sábado del mes de octubre, la celebración del Día más dulce se originó en Cleveland en 1922. Herbert Birch Kingston, filántropo y dulces El empleado de la empresa quería llevar felicidad a las vidas de los huérfanos, los confinados y 
otros que fueron olvidados. Con la ayuda de amigos, comenzó a distribuir dulces y pequeños obsequios a los desfavorecidos.
En el primer Día más dulce, la estrella de cine Ann Pennington entregó cajas de dulces a 2.200 chicos del periódico de Cleveland para expresar su gratitud por su servicio. al público.
Otra estrella de cine popular, Theda Bara, distribuyó 10,000 cajas de dulces a las personas en los hospitales de Cleveland y también les dio dulces a todos los que vinieron a ver su película en un cine local.
Principalmente una celebración regional celebrada en la región de los Grandes Lagos y el noreste, el Día más dulce se está extendiendo gradualmente a otras áreas del país. La gente tiende a llevarse consigo la tradición del Día más dulce cuando se mudan. Ohio es el estado con más ventas del Día más dulce, seguido de Michigan e Illinois. Texas, California y Florida se encuentran entre los 10 estados con mayores ventas.
A lo largo de los años, Sweetest Day se ha convertido en un momento para expresar amor romántico y también para mostrar agradecimiento a los amigos.
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