Las actitudes griegas hacia la tiranía, como ya se señaló, cambiaron con el tiempo, moldeadas por eventos externos. Al principio, el tirano figura en las fuentes poéticas como un estatus envidiable, algo a lo que podría aspirar un aristócrata. En las primeras etapas de la polis griega (ciudad-estado), la aristocracia hereditaria tenía todo el poder político y gobernaba como grupo, con la masa de ciudadanos excluida de la vida política. Los tiranos aparecen por primera vez en ese medio a mediados del siglo VII a. C., pero existe una controversia sobre cómo. Un punto de vista ve la rivalidad entre familias aristocráticas que competían por tomar todo el poder en sus propias manos; el otro sugiere que los tiranos eran representantes de un nuevo dēmos (pueblo) políticamente consciente que apoyó su ascenso con la esperanza de mejorar su posición dentro del estado. Aunque la idea de cualquier conciencia política por parte de los dēmos en el siglo VII es optimista, es cierto que los primeros tiranos tendían a tener apoyo popular. Figuras como Cypselus en Corinto y Cleisthenes en Sicyon ofrecieron una alternativa a la explotación por parte de los aristócratas, y ciertamente los tiranos introdujeron reformas destinadas a complacer a los dēmos, codificando las leyes y estableciendo la justicia (Peisistratus en Atenas estableció tribunales itinerantes) y reuniendo recursos para el público. proyectos, como fuentes para abastecer de agua y grandes templos.
Por lo tanto, los tiranos de la época arcaica de la antigua Grecia (c. 900-500 a. C.) —Cypselus, Cleisthenes, Peisistratus y Polycrates — eran populares , presidiendo como lo hicieron una era de prosperidad y expansión. Pero esas actitudes cambiaron en el transcurso del siglo V bajo la influencia de las invasiones persas de Grecia en 480-479 a. C. La mayoría de las fuentes de la historia griega son atenienses, y para ellos los momentos definitorios del estado ateniense fueron el establecimiento de la democracia en el 510 a. C. y la asombrosa derrota griega de Persia en la siguiente generación. El resultado de las guerras greco-persas se interpretó como el éxito de los griegos libres y democráticos contra el rey persa autocrático y tiránico; en consecuencia, en la escritura ateniense después del 480 a. C. la tiranía se convirtió en el odiado opuesto de la democracia. Eso también influyó en las actitudes hacia la tiranía en el pasado; el gobierno que antes parecía positivo y aceptable fue condenado como opresivo y egoísta.
Sin embargo, la idea de que la tiranía desapareció en 510 a. C. es falsa. Una de las dinastías de tiranos más exitosas gobernó en Sicilia entre 406 y 367, la de Dionisio el Viejo y sus hijos, y los tiranos reaparecieron en gran número en el siglo IV a. C. En parte, eso refleja un cambio genuino en las circunstancias políticas. El empobrecimiento y el aumento de la injerencia extranjera hicieron que las constituciones tendieran a volverse inestables y, por lo tanto, muchos de esos tiranos clásicos llegaron al poder en una plataforma de reforma económica para beneficiar a las clases bajas, ofreciendo la cancelación de las deudas y la redistribución de la tierra.
A finales del siglo IV, Filipo de Macedonia conquistó los estados griegos y puso fin a su libertad política, y bajo Alejandro Magno se creó un enorme imperio macedonio. Eso, a su vez, engendró nuevas tiranías y monarquías. Al principio, los gobiernos dependientes se establecieron bajo el dominio macedonio. Después de la muerte de Alejandro, sus sucesores e imitadores establecieron reinos independientes. El siglo III vio la creación de nuevas tiranías que eran cada vez menos distinguibles de las monarquías hereditarias, como el gobierno de Hieron II en Siracusa. En esas circunstancias, la idea de tiranía cambió de una cuestión constitucional a una ética, y tyrannos, en lugar de indicar un gobernante que no era un rey, pasó a ser utilizado para describir un tipo particular de rey: uno que puso su propio intereses antes que los de los ciudadanos y actuó sin restricciones por la ley.