Nacido como Sigmund Esco «Jackie» Jackson tiene un patrimonio neto estimado de $ 200 mil. Jackson es el segundo hijo de Joseph y Katherine Jackson y es el hijo varón mayor entre sus hijos. A pesar de tener sueños de ser un jugador de béisbol profesional, esta aspiración fue abandonada cuando sus cuatro hermanos menores y él formaron The Jackson Five. Originalmente, Jackson junto con dos hermanos menores, Tito y Jermaine, formaban parte de The Jackson Brothers. El grupo se llamó así desde 1964 hasta 1966. Fue en noviembre de 1976 cuando el grupo firmó bajo la etiqueta Steeltown con el nombre de The Jackson Five. Su primer single, Big Boy, fue lanzado en 1968 y se convirtió instantáneamente en un éxito local. Un año después, el grupo se transfirió a Motown Records y el nombre del grupo se convirtió en The Jackson 5. El papel de este Jackson en el grupo es el de cantante de falsete, que es opuesto a las voces principales de Jermaine y Michael. Se paró al lado de Michael y Marlon dando coros y tocando la pandereta durante sus presentaciones en vivo. El grupo puede tener varios años de éxito, Jackson pasó a grabar su primer álbum en solitario y homónimo Jackie Jackson. Dicho álbum muestra el estilo de canto en falsete de Jackson a través de sus baladas. Lamentablemente, debido a la falta de interés de marketing proveniente de Motown, el álbum no pudo ubicarse en las listas o llegar a una gran audiencia. Gracias a los Jackson 5, este Jackson pudo saborear el éxito hasta mediados de la década de 1970. The Jackson 5 pasó a llamarse «The Jacksons» cuando firmaron con Epic. Su hermano Jermaine se quedó con Motown, por lo que su hermano menor Randy tomó su lugar. El grupo pudo lanzar dos álbumes, The Jacksons y Goin ‘Places, mientras firmaban with Gamble & Huff. Los hermanos también recibieron su propio programa de variedades de televisión titulado The Jackson Variety Show. El último álbum del grupo se lanzó en 1989 antes de que finalmente se separaran.
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