Október 3. szombatján figyelték meg, a legkedvesebb nap megtartása 1922-ben Clevelandből származott. Herbert Birch Kingston filantróp és cukorka a cég alkalmazottja boldogságot szeretett volna hozni az árvák, a bezárkózók és az elfelejtett 
mások életébe. Barátok segítségével cukorkákat és apró ajándékokat kezdett terjeszteni a hátrányos helyzetűek számára.
Az első legkedvesebb napon Ann Pennington filmsztár 2200 clevelandi újságfiút ajándékozott doboz cukorkával, hogy kifejezze háláját szolgálatukért.
Egy másik népszerű filmsztár, Theda Bara, 10 000 doboz cukorkát osztott ki a clevelandi kórházakban élő embereknek, és cukorkát is adott mindazoknak, akik eljöttek megnézni filmjét egy helyi színházban.
Elsősorban a Nagy-tavak régióban és Északkeleten ünnepelt regionális megemlékezés, a legédesebb nap fokozatosan terjed az ország más területeire is. Az emberek hajlamosak magukkal vinni a legédesebb napi hagyományt, amikor költöznek. Ohio a legmagasabb állam a Sweetest Day értékesítésben, ezt követi Michigan és Illinois. Texas, Kalifornia és Florida az első tíz állam között van az értékesítés terén.
Az évek során a Sweetest Day a romantikus szeretet kifejezésének és a barátok iránti elismerésnek az ideje lett.
Kattintson ide a legédesebb nap megünneplésének kreatív módjaihoz.