Külpolitika
Roosevelt úgy vélekedett, hogy a nemzeteknek, mint az egyéneknek, folytatniuk kell a megerőltető életet, és mindent meg kell tenniük a béke és a rend fenntartása érdekében , és úgy vélte, hogy a “civilizált” nemzetek felelősek a “barbár” nemzetek gondozásáért. Tudta, hogy a Fülöp-szigetek felvétele amerikai gyarmatként a spanyol-amerikai háború után véget vetett Amerika elszigeteltségének a nemzetközi hatalmi politikától – ezt a fejleményt örömmel fogadta. Minden évben nagyobb előirányzatokat kért a hadsereg és a haditengerészet számára. A kongresszus visszafogta kéréseit, de elnökségének végére az Egyesült Államok Haditengerészetét a tengeren jelentős haderővé építette, és hatékony, modern vonalakon átszervezte a hadsereget.
Roosevelt első éveiben többször hivatalban, az európai hatalmak azzal fenyegetőztek, hogy beavatkoznak Latin-Amerikába, látszólag azért, hogy behajtsák az ottani gyenge kormányok tartozásait. Az ilyen fenyegetéseknek való megfelelés érdekében 1904-ben politikai nyilatkozatot fogalmazott meg, amely Roosevelt-következményként vált ismertté a Monroe-doktrínában. Kijelentette, hogy az Egyesült Államok nemcsak letiltja a latin-amerikai ügyekbe történő külső beavatkozást, hanem a területet is rendőri tevékenységgel látja el, és garantálja, hogy az ottani országok teljesítsék nemzetközi kötelezettségeiket. 1905-ben, kongresszusi jóváhagyás nélkül, Roosevelt arra kényszerítette a Dominikai Köztársaságot, hogy telepítsen egy amerikai “gazdasági tanácsadót”, aki valójában az ország pénzügyi igazgatója volt.
Egy afrikai közmondást idézve Roosevelt azt állította, hogy a magatartás helyes módja A külpolitika az volt, hogy “halkan beszéljen és nagy botot hordozzon”. Roosevelt leginkább szembetűnő diplomáciához folyamodott 1903-ban, amikor segített Panamának elszakadni Kolumbiától, és csatornaövezetet adott az Egyesült Államoknak. Rögtön megkezdődött a Panama-csatorna építése, amelyet Roosevelt 1906-ban látogatott meg. Ez volt az első elnök, aki hivatalában elhagyta az országot. A csatorna megépítését, amely az amerikai elszántság és a technológiai know-how diadalának szimbóluma, elnökének tekintette legnagyobb teljesítményének. Amint később önéletrajzában azzal dicsekedett: “Elvettem az Istmust, elindítottam a csatornát, majd a kongresszusról nem a csatorna, hanem a vita megvitatása céljából hagytam el.” További példák a nagy bot forgatására 1906-ban voltak, amikor Roosevelt elfoglalta és katonai protektorátust hozott létre Kubában, és amikor nyomást gyakorolt Kanadára az alaszkai határvitában.
Roosevelt megmutatta a halk szavú, kifinomult diplomáciájának egyik oldala a nyugati féltekén kívüli nagyhatalmak kezelésében. Ázsiában az orosz expanzió és a növekvő japán hatalom riasztotta. 1904–05-ben azon munkálkodott, hogy befejezze az orosz – japán háborút, és mindkét nemzetet a Portsmouth-i Béke Konferenciára hívta fel. és nem csupán a béke megteremtése érdekében, Roosevelt Ázsia hatalmi egyensúlyát akarta kialakítani, amely fenntarthatja az Egyesült Államok érdekeit. 1907-ben az úgynevezett urak rendezésével hatástalanította a kaliforniai japánellenes érzelmek okozta diplomáciai veszekedést. Megállapodás, amely korlátozta a japán bevándorlást. Egy másik informális végrehajtási megállapodásban Japán elfogadta az amerikai Fülöp-szigeteki álláspontot, hogy az Egyesült Államok elismerje a Korea japán hódítása és Kínában az expanzió. Harmonikus képével ellentétben Roosevelt privát módon támogatta a Fülöp-szigetekről való kivonulást, katonai szempontból védhetetlennek ítélve, és lemondott minden reményről, hogy Ázsiában hatalmas hatalmat gyakorolhat.

The Granger Collection, New York
Második ciklusa alatt Roosevelt egyre jobban féltette az általános európai háborút. A brit és az amerikai érdekeket majdnem azonosnak találta, és határozottan hajlandó volt támogatni Nagy-Britanniát a kulisszák mögött diplomáciai vitákban. Titkos utasításokban az amerikai követeknek az algecirasi konferencián 1906-ban Roosevelt azt mondta nekik, hogy tartsák fenn az amerikai hivatalos részvételt az európai ügyekben, de ne tegyenek semmit, a francia-brit egyetértés, amelynek fenntartása “az Egyesült Államok érdekeit szolgálta”. Annak ellenére, hogy meghajolt a nem érintettség felé, Roosevelt szakított a nyugati féltekén kívüli ügyektől elzárkózás hagyományos helyzetével. Algeciras-ban az Egyesült Államok képviselői szigorúan európai diplomáciai konferencián vettek részt, és cselekedeteikkel Nagy-Britannia és Franciaország előnyben részesült Németországgal szemben.