Kline a Nincsenek húrok filmpremierjén 2011 januárjában
1970-ben Kline ösztöndíjat kapott az újonnan alakult drámadivíziónak a New York-i Juilliard School-ban. 1972-ben csatlakozott a többi Juilliard végzett hallgatóhoz, köztük Patti LuPone-hoz és David Ogden Stiers-hez, és megalapította a City Center Acting Company-t (ma The Acting Company), John Houseman égisze alatt.
A társaság átutazott az Egyesült Államok Shakespeare színműveit, más klasszikus műveket és a Rabló vőlegény című musicalt alapította, amely az amerikai repertoárszínház egyik legdicséretesebb csoportját alapította. A Juilliard-nál Beverley Peck Johnsonnál tanult énekelni.
1976-ban Kline elhagyta a The Acting Company-t, és New York-ban telepedett le, rövid szereplést játszva “Woody Reed” karakterként a már nem létező szappanoperában, a Holnap keresésében. Ezt követte 1977-ben visszatérve a színpadra játszani. Clym Yeobright Donna Theodore-val szemben, mint Eustacia Vye a Hudson Céh Színház Tánc vidéki síron című produkciójában, Kelly Hamilton Thomas Hardy “A bennszülött visszatérése” zenei változatában. 1978-ban Bruce Granit, egy matinée bálványkarikatúra, Harol-ban d Prince ‘s a XX. században, amelyért elnyerte első Tony-díját. 1981-ben Kline Linda Ronstadt rockdívával és Rex Smith énekessel jelent meg a New York-i Shakespeare Fesztivál Gilbert és Sullivan Penzance kalózai című Central Park-produkciójában, és elnyerte a Tony-díjat a legjobb musical főszereplőjeként. a kalózkirály komikus ábrázolása. 1983-ban szerepet játszott a musical filmváltozatában, szintén Ronstadt, Smith és Angela Lansbury társaságában, amelyek korlátozott színházi megjelenéssel bírtak.
A következő években Kline sokszor megjelent New Yorkban. A Shakespeare-i fesztivál Shakespeare-darabjai, köztük a Richard III (1983), a Sok hűhó a semmiről (1988), a Henry V. (1984) és a Hamlet két produkciója 1986-ban és 1990-ben (amelyeket ő is rendezett). Az 1990-es produkció videofilmet vetített a PBS.
Emellett megjelent egy Lincoln Center produkcióban is, amely 2003-ban Falstaff néven ötvözte Henry IV két részét Broadway-n a Vivian Beaumont Színházban. Kline-t a 2004-es Tony-díjra jelölték, színészként.
A New York Times színházi kritikusa, a színpadi színjátszásáért a New York Times színházi kritikusa az “American Olivier” -nek nevezte el, Kline végül 1982-ben belevágott a filmbe, Sophie-ban. s Choice. Elnyerte a megkínzott és hangulatos Nathan áhított szerepét Meryl Streeppel szemben. Streep Oscar-díjat nyert a filmben nyújtott teljesítményéért. Kline-t 1983-as Golden Globe-díjra (az év új csillaga) és BAFTA-díjra jelölték A film legkiválóbb újonca.
Az 1980-as években és az 1990-es évek elején Kline Lawrence Kasdan rendezővel több filmet is készített, köztük A nagy hideg, Silverado, Grand Canyon, A halálig szeretlek és a Francia csók. Donald Woods-ot játszotta Richard Attenborough “Szabadság kiáltásában” című filmjében, Denzel Washington előtt, Stephen Biko aktivista és Donald Woods szerkesztő barátságáról.
1989-ben Kline a legjobb mellékszereplőnek járó Oscar-díjat nyerte el a britben betöltött szerepéért. A hal, amelyet Wandának hívnak című vígjáték, amelyben fájdalmasan játszott ügyetlen amerikai volt CIA-gengszter John Cleese szelíd brit ügyvédjével és Jamie Lee Curtis femme fatale / con nővel szemben. 2000-ben az Amerikai Filmművészeti Intézet a filmet huszonegyedik helyre sorolta az AFI 100 éve … 100 nevetés című filmjében. Első hangszerepét 1993-ban adta a Diótörőben, és az 1996-os Disney-ben Phoebus kapitány szerepét is ellátta. A Notre Dame púposa című film.
További díjak között szerepelt a Drama Desk Awards, a Golden Globe díjak, a Gotham-díj, a Hasty Pudding Theatricals of the Year Award és a St. Louis Nemzetközi Filmfesztivál életműve. Díj. 2003-ban beiktatták az Amerikai Színház Hírességek Csarnokába. Csillaga van a St. Louis-i Hírességek sétányán. A filmértékelők megdicsérték Kline-t. A Newsday kritikusa, Lynn Darling 1988. július 13-án azt írta, hogy Kline “bebizonyította. ő maga nemzedékének egyik legtehetségesebb és legsokoldalúbb amerikai színésze. “
Kline játszotta a Lear King címszerepét a Public Theatre-ben és a Broadway Cyrano de Bergerac-produkciójában a főszerepet vállalta. Jennifer Garner. Ez a produkció ideiglenesen bezárásra kényszerült a A Broadway színpadi kezei sztrájkjának eredményeként csak 11 előadás következett, de később újra megnyílt. Cyranót 2008-ban forgatták, és a PBS 2009 januárjában megrendezett Nagyszerű előadás-sorozatának részeként vetítették.
2008 januárjában Kline elnyerte a Screen Actors Guild díjat Jaques alakításáért Kenneth Branagh As című filmjében. Önnek tetszik, Shakespeare színművéből adaptálva. A film színházi bemutatója 2006-ban volt Európában. Megkerülte a színházakat, és egyenesen az amerikai HBO-nak küldték.Kline The Conspirator című filmjét 2010-ben a torontói nemzetközi filmfesztivál idején mutatták be, és “régimódi történelmi thrillerként” írták le. A kritikusok többsége jól fogadta. Kline a Darling Companion 2012-es vígjátékban is szerepelt Diane Keaton mellett. 2017-ben Kline visszatért a Broadway-be a Jelen nevetés című darab újjáélesztéséért, amiért megkapta harmadik Tony-díját. a 7000 Hollywood Boulevard székhelyű filmiparban való közreműködéséért.