Miután 1997-ben visszavonult az NFL-től, Crews Los Angelesbe költözött, hogy színészi karriert folytasson. Régóta törekszik arra, hogy a filmiparban dolgozzon, de addig nem tervezte a színjátszást, és egyszerűen csak valamilyen módon részt akart venni benne. Egy évvel korábban a Young Boys Incorporated független játékfilm társszerzője és társproducere volt. A Detroitban drogellenes üzenettel forgatott önfinanszírozott produkció a film saját, valamint barátai és családtagjai megfigyelései alapján merült fel. Annak ellenére, hogy “szörnyű” filmként jellemzi, a tapasztalatoknak köszönheti, hogy felkeltette az érdeklődését a filmipar iránt.
1999-ben a Crews meghallgatta a szindikátus szereplői (mint Warriors) szerepét. a Battle Dome játékbemutató, amely az első színészi része lett. Két évadon át játszotta a T-Money-t, egészen 2001-es törléséig. A meghallgatás folyamata és a közönség előtt való fellépés lehetősége rádöbbentette, hogy a színészetet karrierként kívánja folytatni. A következő két évben azonban nem sikerült újabb színészi állást szereznie.
Hamarosan megjelentek olyan reklámokban, mint az Old Spice, a filmek és a zenei videók. Kitörő szerepe a After After Next-ben érkezett, a rapper színész Ice Cube főszereplésével, akinek a Crews korábban a beállított biztonságként dolgozott. Mivel soha nem járt színészi órákon, ehelyett azt kérdezte tőle, mit akar a közönség, és úgy véli, ez végül sikerrel járt neki. Most úgy véli, hogy a színészi játék az, amire született, és a munka fizikailag megterhelő jellege ellenére sem szeretne más karriert folytatni.
A White Chicks (2004) című előadása alapján Adam Sandler szerepet cserélt a Leghosszabb udvar (2005) című filmben, hogy átadja Crews-nak, aki meghallgatott egy másik szerepet a filmben. Julius Rock szerepe, az UPN / CW sitcom atyja a Mindenki gyűlöli Chris-t, szélesebb nyilvánosságot hozott a Crews számára, és a sorozat 2005 és 2009 között négy évadon keresztül került adásba. Azóta Crews férjként és apa Nickként játszik főszerepeket. Kingston-Persons a TBS-ben (We Are Still)? 2013-ban.
A legénység túlnyomórészt komikus karaktereket ábrázolt, néha sportos testalkatát játszva.
A legénység főleg komikus szerepekben tűnt fel, például Camacho elnök szerepelt az Idiocracy-ban, de később sikert aratott az akciószerepekben, kezdve Hale Caesar szerepével a The Expendables sorozatban, amely őt látta először jelenik meg egy film folytatásában. Bár színészi pályafutása során sikerült sportos testalkatúnak lennie, Crews elkerülte, hogy izomkötésű akcióhőssé váljon, és kritikus sikert ért el azzal, hogy kihasználta bonyolult karaktervígjátéka testalkatának ellentétét, amely kiterjed egészen a tornaterem-megszállott testépítő sztereotípiájának csúfolásáig. Ez az ellentét tartós munkához vezetett a humoros Old Spice TV különböző reklámjainak részeként.
Olyan animációkhoz adta kölcsön a hangját, mint az American Dad! és Felhős és húsgombóc esélye 2. Megállapította, hogy élvezi a művet, és többet keres benne, megelégedve azzal, hogy az hogyan hordozza szellemét az animációban. 2010 és 2011 között Crews a BET saját reality sorozatában, a The Family Crews-ban szerepelt. Két évadig tartott. 2014 és 2015 között ő vezette a szindikált játékműsort, aki milliomos akar lenni. Ő volt a Netflix Ultimate Beastmaster amerikai műsorvezetője is.
A Crews a színészi és a profi labdarúgás számos hasonlóságát említi, beleértve a felépítést és az elvárásokat is, amelyek elősegítik a két karrier közötti átmenetet. Hubbard mentorálta őt a filmszakma korai pályafutása során.
2017 júniusában a Sajnálom, hogy téged bántalak című tudományos fantasztikus vígjátékban szerepelt. A filmet 2018. július 6-án mutatták be a mozikban. 2018-ban Bedlamként szerepelt a Deadpool 2. szuperhősös filmben. A Crews a brit Muse együttes “Pressure” és “Algorithm” című zenei videóiban jelent meg.
A Crews a következő videóban is szerepelt: Brittany Howard 2019-es dala „Stay High”, amelyben az ajkai szinkronizálják az éneket.