Nato come Sigmund Esco “Jackie” Jackson ha un patrimonio netto stimato di $ 200 mila. Jackson è il secondo figlio di Joseph e Katherine Jackson ed è il figlio maschio più grande tra i loro figli. Nonostante abbia sognato di essere un giocatore di baseball professionista, questa aspirazione è stata abbandonata quando i suoi quattro fratelli minori e lui hanno formato i Jackson Five. In origine, Jackson insieme a due fratelli minori Tito e Jermaine facevano parte dei Jackson Brothers. Il gruppo fu chiamato così dal 1964 al 1966. Era il novembre del 1976 quando il gruppo firmò sotto l’etichetta Steeltown con il nome di The Jackson Five. Il loro primo singolo Big Boy fu pubblicato nel 1968 e divenne immediatamente un successo locale. Un anno dopo, il gruppo si è trasferito alla Motown records e il nome del gruppo è diventato The Jackson 5. Il ruolo di questo Jackson nel gruppo è essere il cantante in falsetto, che è l’opposto della voce solista di Jermaine e Michael. Stava accanto a Michael e Marlon fornendo cori e suonando il tamburello durante le loro esibizioni dal vivo. Il gruppo potrebbe avere diversi anni di successo, Jackson ha continuato a registrare il suo primo album da solista e omonimo Jackie Jackson. Il suddetto album mostra lo stile di canto in falsetto di Jackson attraverso le sue ballate. Purtroppo, a causa della mancanza di interesse di marketing proveniente dalla Motown, l’album non è stato in grado di classificare o raggiungere un vasto pubblico. Grazie ai Jackson 5, questo Jackson è stato in grado di assaporare il successo fino alla metà degli anni ’70. I Jackson 5 furono ribattezzati “The Jacksons” quando firmarono con la Epic. Il loro fratello Jermaine rimase con la Motown così il fratello minore Randy prese il suo posto. Il gruppo fu in grado di pubblicare due album, The Jacksons e anche Goin ‘Places, mentre firmavano con Gamble & Huff. Ai fratelli è stato anche offerto il loro programma televisivo di varietà intitolato The Jackson Variety Show. L’ultimo album del gruppo è stato pubblicato nel 1989 prima che si separassero.
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