Kline alla prima del film di No Strings Attached nel gennaio 2011
Nel 1970, Kline ricevette una borsa di studio per la neonata Divisione di recitazione della Juilliard School di New York. Nel 1972 si unì ad altri diplomati della Juilliard, tra cui Patti LuPone e David Ogden Stiers, e fondò la City Center Acting Company (ora The Acting Company), sotto l’egida di John Houseman.
gli Stati Uniti eseguono opere teatrali di Shakespeare, altre opere classiche e il musical The Robber Bridegroom, fondando uno dei gruppi più apprezzati del teatro di repertorio americano. Alla Juilliard, ha studiato canto con Beverley Peck Johnson.
Nel 1976, Kline lasciò The Acting Company e si stabilì a New York City, facendo una breve apparizione nel ruolo del personaggio “Woody Reed” nell’ormai defunta soap opera Search for Tomorrow. A questo seguì un ritorno sul palco nel 1977 per recitare. Clym Yeobright accanto a Donna Theodore nei panni di Eustacia Vye nella produzione dell’Hudson Guild Theatre di Dance on a Country Grave, la versione musicale di Kelly Hamilton di The Return of the Native di Thomas Hardy. Nel 1978, ha interpretato il ruolo di Bruce Granit, un matinée idol caricature, in Harol d Prince “s On the Twentieth Century, per il quale ha vinto il suo primo Tony Award. Nel 1981, Kline è apparso con la diva del rock Linda Ronstadt e il cantante Rex Smith nella produzione di Central Park di Gilbert e Sullivan “I pirati di Penzance” di New York Shakespeare Festival, vincendo un altro Tony Award come miglior attore protagonista in un musical, per il suo rappresentazione comicamente affascinante del re dei pirati. Nel 1983, ha interpretato il ruolo in una versione cinematografica del musical, anche con Ronstadt, Smith e Angela Lansbury, che ha avuto un’uscita teatrale limitata.
Negli anni seguenti, Kline è apparso molte volte a New York Le produzioni del Festival di Shakespeare di opere di Shakespeare, inclusi ruoli da protagonista in Riccardo III (1983), Molto rumore per nulla (1988), Henry V (1984) e due produzioni di Amleto, nel 1986 e nel 1990 (che ha anche diretto). Una videocassetta della produzione del 1990 è andata in onda su PBS.
È anche apparso in una produzione del Lincoln Center che combinava le due parti di Enrico IV a Broadway al Vivian Beaumont Theatre nel 2003 come Falstaff. Kline è stato nominato per il Tony Award 2004, attore in un’opera teatrale.
Soprannominato “l’americano Olivier” dal critico teatrale del New York Times Frank Rich per la sua recitazione teatrale, Kline si è finalmente avventurato nel cinema nel 1982 in Sophie ” s Choice. Ha vinto l’ambito ruolo del tormentato e lunatico Nathan al fianco di Meryl Streep. Streep ha vinto un Academy Award per la sua interpretazione nel film. Kline è stata nominata per un Golden Globe nel 1983 (New Star of the Year) e un BAFTA Award per Miglior esordiente nel cinema.
Durante gli anni ’80 e l’inizio degli anni ’90, Kline ha realizzato diversi film con il regista Lawrence Kasdan, tra cui The Big Chill, Silverado, Grand Canyon, I Love You to Death e French Kiss. Lui ha interpretato Donald Woods in Cry Freedom di Richard Attenborough accanto a Denzel Washington sull’amicizia tra l’attivista Stephen Biko e il montatore Donald Woods.
Nel 1989, Kline ha vinto un Academy Award come miglior attore non protagonista per il suo ruolo nel film britannico commedia A Fish Called Wanda, in cui interpretava un doloroso inetto teppista americano ex-CIA al fianco del signorile avvocato britannico di John Cleese e della donna femme fatale / truffatrice Jamie Lee Curtis. Nel 2000, l’American Film Institute ha classificato il film al ventunesimo posto in 100 anni … 100 risate di AFI. Ha fornito il suo primo ruolo di doppiatore in Lo schiaccianoci nel 1993 e ha anche interpretato il ruolo del capitano Phoebus nel film Disney del 1996 film Il gobbo di Notre Dame.
Altri premi includono Drama Desk Awards, Golden Globe, Gotham Award, Hasty Pudding Theatricals Man of the Year Award e un St. Louis International Film Festival alla carriera Premio. È stato inserito nella American Theatre Hall of Fame nel 2003. Ha una stella sulla St. Louis Walk of Fame. I critici cinematografici hanno elogiato Kline. Il critico di Newsday Lynn Darling ha scritto il 13 luglio 1988 che Kline “ha dimostrato lui stesso per essere uno degli attori americani più talentuosi e versatili della sua generazione. “
Kline ha interpretato il ruolo principale in King Lear al Public Theatre e ha preso il ruolo principale in una produzione di Broadway di Cyrano de Bergerac al fianco Jennifer Garner, quella produzione è stata costretta a chiudere temporaneamente a dopo solo 11 rappresentazioni a seguito dello sciopero dei “macchinisti di scena” di Broadway, ma successivamente riaperto. Cyrano è stato girato nel 2008 e trasmesso come parte della serie Great Performances della PBS nel gennaio 2009.
Nel gennaio 2008, Kline ha vinto un premio Screen Actors Guild per la sua interpretazione di Jaques nel film di Kenneth Branagh As Ti piace, adattamento dell’opera di Shakespeare. Il film è stato presentato in anteprima nelle sale europee nel 2006. Ha scavalcato i cinema ed è stato inviato direttamente alla HBO negli Stati UnitiIl film di Kline “The Conspirator” è stato presentato in anteprima al Toronto International Film Festival nel 2010 ed è stato descritto come un “thriller storico vecchio stile”. È stato ben accolto dalla maggior parte della critica. Kline ha anche recitato nella commedia del 2012 Darling Companion insieme a Diane Keaton. Nel 2017, Kline è tornato a Broadway in un revival dell’opera teatrale Present Laughter, per la quale ha ricevuto il suo terzo Tony Award.
Nel dicembre 2004, Kline è diventato il 2272esimo destinatario di una stella sulla Hollywood Walk of Fame, per i suoi contributi all’industria cinematografica, situata in 7000 Hollywood Boulevard.