Il 19 dicembre 1917, quattro squadre della National Hockey League (NHL) giocano nelle prime due partite della neonata lega. Al momento della sua nascita, la NHL era composta da cinque franchise: i Canadiens e i Wanderers (entrambi di Montreal), gli Ottawa Senators, i Quebec Bulldogs e i Toronto Arenas (noti all’epoca come Toronto Hockey Club). Le squadre di Montreal hanno vinto due vittorie quel primo giorno, quando i Canadiens hanno battuto Ottawa 7-4 e i Wanderers hanno trionfato su Toronto 10-9.
La prima lega di hockey su ghiaccio professionale è stata la International Pro Hockey League, fondata nel 1904 nel Michigan. Dopo che si è piegato, sono emerse due leghe più grandi in Canada: la National Hockey Association (NHA) e la Pacific Coast League (PCL). Nel 1914, le due leghe giocarono una serie di campionati, e il vincitore ottenne la famosa coppa d’argento donata per i campionati amatoriali di hockey canadesi da Lord Stanley, il governatore generale inglese del Canada, nel 1892. L’NHA smise di funzionare durante la prima guerra mondiale e dopo la guerra le cinque squadre d’élite canadesi formarono al suo posto la NHL. Nonostante quella sconfitta iniziale, Toronto ha continuato a vincere la stagione inaugurale. Nel marzo 1918 sconfissero i campioni del PCL, i Vancouver Millionaires, tre partite a due per la Stanley Cup.
Nel 1926, il PCL si era piegato e le 10 squadre della NHL si erano divise in due divisioni. I campioni di ciascuna di queste due divisioni, la Eastern e la Western Conference, ora si affrontano alla fine di ogni stagione nello Stanley Cup Championship.