Osservato il terzo sabato del mese di ottobre, l’osservanza del Sweetest Day ebbe origine a Cleveland nel 1922. Herbert Birch Kingston, filantropo e caramelle il dipendente dell’azienda voleva portare la felicità nella vita di orfani, reclusi e 
altri che erano stati dimenticati. Con l’aiuto di amici, iniziò a distribuire caramelle e piccoli doni ai diseredati.
Il primo Sweetest Day, la star del cinema Ann Pennington ha presentato 2.200 ragazzi dei giornali di Cleveland con scatole di caramelle per esprimere gratitudine per il loro servizio al pubblico.
Un’altra famosa star del cinema, Theda Bara, ha distribuito 10.000 scatole di caramelle alle persone negli ospedali di Cleveland e ha anche dato caramelle a tutti coloro che venivano a vedere il suo film in un teatro locale.
Principalmente una celebrazione regionale celebrata nella regione dei Grandi Laghi e nel nord-est, Sweetest Day si sta gradualmente diffondendo in altre aree del paese. Le persone tendono a portare con sé la tradizione del Giorno più dolce quando si spostano. L’Ohio è lo stato principale per le vendite di Sweetest Day, seguito da Michigan e Illinois. Texas, California e Florida sono tra i primi 10 stati nelle vendite.
Nel corso degli anni, Sweetest Day si è evoluto in un momento per esprimere amore romantico e anche per mostrare apprezzamento agli amici.
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