L’atteggiamento dei greci verso la tirannia, come già notato, è cambiato nel tempo, modellato da eventi esterni. All’inizio il tiranno figura nelle fonti poetiche come uno status invidiabile, qualcosa a cui un aristocratico potrebbe aspirare. Nelle prime fasi della polis greca (città-stato), l’aristocrazia ereditaria deteneva tutto il potere politico e governava come un gruppo, con la massa dei cittadini esclusa dalla vita politica. I tiranni compaiono per la prima volta in quell’ambiente verso la metà del VII secolo aEV, ma c’è controversia su come. Un punto di vista vede la rivalità tra famiglie aristocratiche che facevano a gara per prendere tutto il potere nelle proprie mani; l’altro suggerisce che i tiranni erano rappresentativi di un dēmos (popolo) di nuova coscienza politica che ha sostenuto la loro ascesa nella speranza di migliorare la loro posizione all’interno dello stato. Sebbene l’idea di una coscienza politica da parte del dēmos nel 7 ° secolo sia ottimistica, è vero che i primi tiranni tendevano ad avere il sostegno popolare. Figure come Cypselus a Corinto e Cleisthenes a Sicione offrivano un’alternativa allo sfruttamento da parte degli aristocratici, e certamente i tiranni introdussero riforme intese a compiacere il dēmos, codificando le leggi e stabilendo la giustizia – Peisistratus ad Atene istituì tribunali itineranti – e raccogliendo risorse per il pubblico progetti, come fontane per l’approvvigionamento idrico e grandi templi.
Così, i tiranni dell’età arcaica dell’antica Grecia (circa 900-500 aC) – Cipselo, Clistene, Peisistrato e Policrate – erano popolari , presiedendo come hanno fatto a un’era di prosperità ed espansione. Ma questi atteggiamenti cambiarono nel corso del V secolo sotto l’influenza delle invasioni persiane della Grecia nel 480–479 aC. La maggior parte delle fonti per la storia greca sono ateniesi, e per loro i momenti decisivi dello stato ateniese furono l’istituzione della democrazia nel 510 a.C. e la sorprendente sconfitta della Persia da parte dei greci nella generazione successiva. L’esito delle guerre greco-persiane fu interpretato come il successo dei Greci liberi e democratici contro il re persiano autocratico e tirannico; di conseguenza, nella scrittura ateniese dopo il 480 aC la tirannia divenne l’odiato opposto della democrazia. Questo ha influenzato anche gli atteggiamenti verso la tirannia in passato; un governo che in precedenza sembrava positivo e accettabile è stato condannato come oppressivo ed egoista.
L’idea che la tirannia fosse svanita nel 510 a.C., tuttavia, è falsa. Una delle dinastie di tiranni di maggior successo governò in Sicilia tra il 406 e il 367, quella di Dionigi il Vecchio e dei suoi figli, ei tiranni riapparvero numerosi nel IV secolo a.C. In parte ciò riflette un autentico cambiamento nelle circostanze politiche. L’impoverimento e l’aumento dell’interferenza straniera hanno fatto sì che le costituzioni tendessero a diventare instabili, e quindi molti di quei tiranni classici sono saliti al potere su una piattaforma di riforma economica a beneficio delle classi inferiori, offrendo la cancellazione dei debiti e la ridistribuzione della terra.
Entro la fine del IV secolo, Filippo di Macedonia aveva conquistato gli stati greci e posto fine alla loro libertà politica, e sotto Alessandro Magno fu creato un enorme impero macedone. Ciò a sua volta ha generato nuove tirannie e monarchie. In un primo momento, i governi dipendenti sono stati istituiti sotto il dominio macedone. Dopo la morte di Alessandro, regni indipendenti furono istituiti dai suoi successori e imitatori. Il III secolo vide la creazione di nuove tirannie che erano sempre meno distinguibili dalle monarchie ereditarie, come il governo di Gerone II a Siracusa. In quelle circostanze l’idea di tirannia cambiò da una questione costituzionale a una etica e tyrannos, piuttosto che indicare un sovrano che non era un re, venne usato per descrivere un particolare tipo di re: uno che ha messo il proprio interessi prima di quelli dei cittadini e ha agito senza ritegno dalla legge.