Op 19 december 1917 spelen vier teams van de National Hockey League (NHL) in de eerste twee wedstrijden van de jonge competitie. Bij de oprichting bestond de NHL uit vijf franchises: de Canadiens en de Wanderers (beide van Montreal), de Ottawa Senators, de Quebec Bulldogs en de Toronto Arenas (destijds bekend als de Toronto Hockey Club). De Montreal-teams wonnen die eerste dag twee overwinningen, toen de Canadiens Ottawa met 7-4 versloegen en de Wanderers met 10-9 zegevierden over Toronto.
De eerste professionele ijshockeycompetitie was de International Pro Hockey League, opgericht in 1904 in Michigan. Nadat het was gefold, ontstonden er twee grotere competities in Canada: de National Hockey Association (NHA) en de Pacific Coast League (PCL). In 1914 speelden de twee competities een kampioensreeks en de winnaar ontving de beroemde zilveren schaal die in 1892 door Lord Stanley, de Engelse gouverneur-generaal van Canada, werd geschonken voor de Canadese amateurhockeycompetities. De NHA stopte met opereren tijdens de Eerste Wereldoorlog en na de oorlog vormden de vijf eliteteams uit Canada in plaats daarvan de NHL. Ondanks die vroege nederlaag won Toronto het inaugurele seizoen. In maart 1918 versloegen ze de PCL-kampioenen, de Vancouver Millionaires, drie tegen twee voor de Stanley Cup.
In 1926 was de PCL gefold en de 10 teams van de NHL verdeelden zich in twee divisies. De kampioenen van elk van deze twee divisies – de Eastern en de Western Conference – staan nu tegenover elkaar aan het einde van elk seizoen in het Stanley Cup Championship.