Waargenomen op de derde zaterdag van de maand oktober, vond Sweetest Day-observatie zijn oorsprong in Cleveland in 1922. Herbert Birch Kingston, een filantroop en snoep de medewerker van het bedrijf wilde geluk brengen in de levens van weeskinderen, opgeslotenen en 
anderen die waren vergeten. Met de hulp van vrienden begon hij snoep en kleine cadeautjes uit te delen aan de kansarmen.
Op de eerste Sweetest Day schonk filmster Ann Pennington 2200 Cleveland krantenjongens dozen snoep om hun dankbaarheid te uiten voor hun service. aan het publiek.
Een andere populaire filmster, Theda Bara, deelde 10.000 dozen snoep uit aan mensen in ziekenhuizen in Cleveland en gaf ook snoep aan iedereen die haar film kwam kijken in een plaatselijk theater.
In de eerste plaats een regionale viering die wordt gevierd in het gebied van de Grote Meren en het noordoosten, breidt de Zoetste Dag zich geleidelijk uit naar andere delen van het land. Mensen hebben de neiging om de Sweetest Day-traditie mee te nemen als ze verhuizen. Ohio is de topstaat voor Sweetest Day-verkopen, gevolgd door Michigan en Illinois. Texas, Californië en Florida behoren tot de top 10 van verkoopstaten.
Door de jaren heen is Sweetest Day geëvolueerd tot een tijd om romantische liefde te uiten en ook om waardering te tonen aan vrienden.
Klik hier voor een aantal creatieve manieren om Sweetest Day te vieren.