Politica externă
Roosevelt credea că națiunile, ca și indivizii, ar trebui să urmărească viața obositoare și să facă partea lor pentru a menține pacea și ordinea și el credea că națiunile „civilizate” aveau responsabilitatea administrării celor „barbare”. Știa că preluarea Insulelor Filipine ca colonie americană după războiul spaniol-american a pus capăt izolării Americii de politica internațională de putere – o dezvoltare pe care a salutat-o. În fiecare an, el a cerut credite mai mari pentru armată și marină. Congresul a redus cererile sale, dar până la sfârșitul președinției sale a construit Marina SUA într-o forță majoră pe mare și a reorganizat armata pe linii eficiente și moderne.
De mai multe ori în primii ani ai lui Roosevelt în birou, puterile europene au amenințat că vor interveni în America Latină, aparent pentru a colecta datoriile pe care le aveau de guvernele slabe de acolo. Pentru a face față unor astfel de amenințări, el a elaborat o declarație de politică în 1904 care a devenit cunoscută sub numele de Corolariu Roosevelt la Doctrina Monroe. Acesta a afirmat că Statele Unite nu numai că vor interzice intervențiile externe în afacerile din America Latină, ci vor supraveghea zona și vor garanta că țările de acolo își îndeplinesc obligațiile internaționale. În 1905, fără aprobarea Congresului, Roosevelt a forțat Republica Dominicană să instaleze un „consilier economic” american, care era în realitate director financiar al țării.
Citând un proverb african, Roosevelt a susținut că modul corect de a conduce politica externă era să „vorbească încet și să poarte un băț mare”. Roosevelt a recurs la diplomația mare în 1903, când a ajutat Panama să se despartă de Columbia și a dat Statelor Unite o zonă de canal. Construcția a început imediat pe Canalul Panama, pe care Roosevelt l-a vizitat în 1906, primul președinte care a părăsit țara în timp ce era în funcție. El a considerat construcția canalului, un simbol al triumfului determinării americane și al cunoștințelor tehnologice, cea mai mare realizare a sa ca președinte. După cum s-a lăudat ulterior în autobiografia sa, „Am luat istmul, am început canalul și apoi am părăsit Congresul nu pentru a dezbate canalul, ci pentru a mă dezbate pe mine”. Alte exemple de manevrare a bățului mare au venit în 1906 când Roosevelt a ocupat și a înființat un protectorat militar în Cuba și când a făcut presiuni asupra Canadei într-o dispută de frontieră din Alaska.
Roosevelt a arătat vorbele blânde și sofisticate parte a diplomației sale în relațiile cu puterile majore din afara emisferei occidentale. În Asia a fost alarmat de expansionismul rus și de puterea japoneză în creștere. În 1904–05 a lucrat pentru a pune capăt războiului ruso-japonez aducând ambele națiuni la Conferința de pace de la Portsmouth. Mai mult decât doar pentru a aduce pacea, Roosevelt a dorit să construiască un echilibru de forțe în Asia care ar putea susține interesele SUA. În 1907 a dezamăgit o ceartă diplomatică cauzată de sentimentul anti-japonez în California, aranjând așa-numitul Gentlemen’s. Acord, care a restricționat imigrația japoneză. Într-un alt acord executiv informal, el a schimbat acceptarea Japoniei de poziția americană în Filipine pentru recunoașterea de către Statele Unite a Cucerirea japoneză a Coreei și expansionismul în China. Spre deosebire de imaginea sa belicoasă, Roosevelt a ajuns în mod privat să favorizeze retragerea din Filipine, considerând-o militară indefensabilă și a renunțat la orice speranță de a exercita o putere majoră în Asia.
The Granger Collection, New York
În timpul celui de-al doilea mandat, Roosevelt s-a temut din ce în ce mai mult de un război general european. A văzut interesele britanice și americane ca fiind aproape identice și a fost puternic înclinat să sprijine Marea Britanie în culise în controversele diplomatice. la Conferința de la Algeciras din 1906, Roosevelt le-a spus să mențină neimplicarea formală a americanilor în afacerile europene, dar să nu facă nimic care ar periclita ex conținând înțelegeri franco-britanice, a căror menținere a fost „în interesul superior al Statelor Unite”. În ciuda plecării sale față de neimplicare, Roosevelt rupse poziția tradițională de izolare de afacerile din afara emisferei occidentale. La Algeciras, reprezentanții SUA au participat la o conferință diplomatică strict europeană, iar acțiunile lor au favorizat Marea Britanie și Franța față de Germania.