Atitudinile grecești față de tiranie, după cum sa menționat deja, s-au schimbat în timp, modelate de evenimente externe. La început, tiranul figurează în sursele poetice ca un statut de invidiat, ceva la care aristocratul ar putea aspira. În primele etape ale polisului grecesc (oraș-stat), aristocrația ereditară deținea toată puterea politică și conducea ca un grup, cu masa cetățenilor exclusă din viața politică. Tiranii apar pentru prima dată în acest mediu la mijlocul secolului al VII-lea î.e.n., dar există controverse cu privire la modul exact. O viziune vede rivalitatea dintre familiile aristocratice care s-au luptat să ia toată puterea în mâinile lor; cealaltă sugerează că tiranii erau reprezentanți ai unui nou dēmos (popor) conștient politic care și-a susținut ascensiunea în speranța de a-și îmbunătăți poziția în stat. Deși ideea oricărei conștiințe politice din partea dēmos în secolul al VII-lea este optimistă, este adevărat că primii tirani tindeau să aibă sprijin popular. Cifre precum Cypselus la Corint și Cleisthenes la Sicyon au oferit o alternativă la exploatarea de către aristocrați și cu siguranță tiranii au introdus reforme menite să mulțumească dēmos, codificând legile și stabilind justiția – Peisistratus în Atena a înființat curți itinerante – și a strânge resurse pentru public proiecte, cum ar fi fântâni pentru aprovizionarea cu apă și marile temple.
Astfel, tiranii din epoca arhaică a Greciei antice (c. 900-500 î.Hr.) – Cypselus, Cleisthenes, Peisistratus și Policrates – au fost populari , prezidând la fel ca o epocă de prosperitate și expansiune. Dar aceste atitudini s-au schimbat în cursul secolului al V-lea sub influența invaziilor persane din Grecia în 480–479 î.e.n. Cele mai multe surse pentru istoria greacă sunt ateniene, iar pentru ele momentele definitorii ale statului atenian au fost instaurarea democrației în 510 î.Hr. și uimitoarea înfrângere a grecilor asupra Persiei în generația următoare. Rezultatul războaielor greco-persane a fost interpretat ca succesul grecilor liberi și democrați împotriva regelui persan autocratic și tiranic; în consecință, în scrierea ateniană după 480 î.e.n. tirania a devenit opusul urât al democrației. Acest lucru a colorat atitudinile față de tiranie și în trecut; conducerea care păruse anterior pozitivă și acceptabilă a fost condamnată ca opresivă și auto-servitoare.
Totuși, ideea că tirania a dispărut în 510 î.Hr. este una falsă. Una dintre cele mai de succes dinastii tirani a condus în Sicilia între 406 și 367, cea a lui Dionisie cel Bătrân și a fiilor săi, iar tiranii au reapărut în număr în secolul al IV-lea î.e.n. În parte, aceasta reflectă o schimbare reală a circumstanțelor politice. Sărăcirea și creșterea interferenței străine au însemnat că constituțiile tind să devină instabile și, prin urmare, mulți dintre acei tirani clasici au ajuns la putere pe o platformă de reformă economică în beneficiul claselor inferioare, oferind anularea datoriilor și redistribuirea pământului.
Până la sfârșitul secolului al IV-lea, Filip de Macedonia a cucerit statele grecești și a pus capăt libertății lor politice, iar sub Alexandru cel Mare a fost creat un imens imperiu macedonean. La rândul lor, acestea au generat noi tiranii și monarhii. La început, guvernele dependente au fost înființate sub stăpânirea macedoneană. După moartea lui Alexandru, regatele independente au fost stabilite de succesorii și imitatorii săi. Secolul al III-lea a văzut crearea de noi tiranii care se distingeau din ce în ce mai puțin de monarhiile ereditare, cum ar fi domnia lui Hieron II în Siracuza. În aceste circumstanțe, ideea tiraniei s-a schimbat de la o problemă constituțională la una etică, iar tyrannos, mai degrabă decât să indice un conducător care nu era rege, a ajuns să fie folosit pentru a descrie un anumit tip de rege: unul care și-a pus propria lui interese în fața celor ale cetățenilor și a acționat fără restricții prin lege.