Né sous le nom de Sigmund Esco « Jackie » Jackson a une valeur nette estimée à 200 000 $. Jackson est le deuxième enfant de Joseph et Katherine Jackson et est le garçon le plus âgé de leurs enfants. Malgré le rêve de devenir un joueur de baseball professionnel, cette aspiration a été abandonnée lorsque ses quatre jeunes frères et lui ont formé les Jackson Five. À l’origine, Jackson avec deux jeunes frères Tito et Jermaine faisaient partie des Jackson Brothers. Le groupe s’appelait ainsi de 1964 à 1966. C’était en novembre 1976 lorsque le groupe signa sous le label Steeltown portant le nom de The Jackson Five. Leur premier single Big Boy est sorti en 1968 et il est instantanément devenu un succès local. Un an plus tard, le groupe a été transféré chez Motown Records et le nom du groupe est devenu The Jackson 5. Le rôle de ce Jackson dans le groupe est d’être le chanteur de fausset qui est à l’opposé du chant principal de Jermaine et Michael. Il se tenait aux côtés de Michael et Marlon, fournissant des choeurs et jouant du tambourin pendant leurs performances live. Le groupe peut avoir un certain nombre d’années de succès, Jackson a continué à enregistrer son premier album solo et éponyme Jackie Jackson. Cet album montre le style de chant de fausset de Jackson à travers ses ballades. Malheureusement, en raison du manque d’intérêt marketing de la part de Motown, l’album n’a pas été en mesure de cartographier ou d’atteindre un public énorme. Grâce au Jackson 5, ce Jackson a pu goûter au succès jusqu’au milieu des années 1970. Les Jackson 5 ont été rebaptisés « The Jacksons » lorsqu’ils ont signé sous Epic. Leur frère Jermaine est resté avec Motown donc leur jeune frère Randy a pris sa place. Le groupe a pu sortir deux albums, The Jacksons et aussi Goin ‘Places, tout en signant avec Gamble & Huff. Les frères ont également eu leur propre émission de variétés intitulée The Jackson Variety Show. Le dernier album du groupe est sorti en 1989 avant de se séparer.
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