Kline lors de la première du film No Strings Attached en janvier 2011
En 1970, Kline a reçu une bourse pour la nouvelle division dramatique de la Juilliard School de New York. En 1972, il rejoint d’autres diplômés de Juilliard, dont Patti LuPone et David Ogden Stiers, et crée la City Center Acting Company (aujourd’hui The Acting Company), sous l’égide de John Houseman.
La société voyage à travers les États-Unis interprétant des pièces de Shakespeare, d’autres œuvres classiques et la comédie musicale The Robber Bridegroom, fondant l’un des groupes les plus appréciés du théâtre américain de répertoire. À Juilliard, il a étudié le chant avec Beverley Peck Johnson.
En 1976, Kline quitta The Acting Company et s’installa à New York, faisant une brève apparition en tant que personnage « Woody Reed » dans le feuilleton désormais disparu Search for Tomorrow. Il suivit avec un retour sur scène en 1977 pour jouer Clym Yeobright face à Donna Theodore dans le rôle d’Eustacia Vye dans la production du Hudson Guild Theatre de Dance on a Country Grave, la version musicale de Kelly Hamilton de The Return of the Native de Thomas Hardy. En 1978, il a joué le rôle de Bruce Granit, un caricature d’idole matinée, à Harol d Prince « s On the Twentieth Century, pour lequel il a remporté son premier Tony Award. En 1981, Kline est apparu avec la diva du rock Linda Ronstadt et le chanteur Rex Smith dans la production de The Pirates of Penzance de Gilbert et Sullivan dans le New York Shakespeare Festival, pour son représentation comique et fringante du roi des pirates. En 1983, il a joué le rôle dans une version cinématographique de la comédie musicale, également avec Ronstadt, Smith et Angela Lansbury, qui a eu une sortie en salles limitée.
Dans les années qui ont suivi, Kline est apparu à plusieurs reprises à New York Les productions du Festival de Shakespeare de pièces de Shakespeare, y compris des rôles dans Richard III (1983), Much Ado About Nothing (1988), Henry V (1984) et deux productions de Hamlet, en 1986 et 1990 (qu’il a également réalisé). Une bande vidéo de la production de 1990 a été diffusée sur PBS.
Il est également apparu dans une production du Lincoln Center qui combinait les deux parties de Henry IV à Broadway au Vivian Beaumont Theatre en 2003 sous le nom de Falstaff. Kline a été nominé pour le Tony Award 2004, acteur dans une pièce.
Surnommé « l’Olivier américain » par le critique de théâtre du New York Times Frank Rich pour son jeu de théâtre, Kline s’est finalement aventuré dans le cinéma en 1982 dans Sophie » s Choice. Il a remporté le rôle tant convoité de Nathan tourmenté et maussade face à Meryl Streep. Streep a remporté un Oscar pour sa performance dans le film. Kline a été nominée pour un Golden Globe Award de 1983 (nouvelle étoile de l’année) et un BAFTA Award pour Meilleur nouveau venu au cinéma.
Dans les années 80 et au début des années 90, Kline a réalisé plusieurs films avec le réalisateur Lawrence Kasdan, dont The Big Chill, Silverado, Grand Canyon, I Love You to Death et French Kiss. Il a joué Donald Woods dans Cry Freedom de Richard Attenborough en face de Denzel Washington à propos de l’amitié entre l’activiste Stephen Biko et le rédacteur en chef Donald Woods.
En 1989, Kline a remporté un Oscar du meilleur second rôle masculin pour son rôle dans le Royaume-Uni comédie A Fish Called Wanda, dans laquelle il a joué un Un ancien voyou américain incompétent de la CIA face à l’avocat britannique distingué de John Cleese et à la femme fatale / escroc de Jamie Lee Curtis. En 2000, l’American Film Institute a classé le film vingt-et-unième sur 100 ans … 100 rires de l’AFI. Il a joué son premier rôle dans Casse-Noisette en 1993, et a également joué le rôle du capitaine Phoebus dans le Disney 1996 film Le Bossu de Notre Dame.
Parmi les autres récompenses, citons les Drama Desk Awards, les Golden Globe Awards, le Gotham Award, le Hasty Pudding Theatricals Man of the Year Award et le St. Louis International Film Festival Lifetime Achievement Prix. Il a été intronisé au Temple de la renommée du théâtre américain en 2003. Il a une étoile sur le St. Louis Walk of Fame. Les critiques de films ont félicité Kline. La critique de Newsday, Lynn Darling, a écrit le 13 juillet 1988 que Kline « a prouvé lui-même pour être l’un des acteurs américains les plus talentueux et polyvalents de sa génération. «
Kline a joué le rôle-titre dans King Lear au Public Theatre et a pris le rôle principal dans une production de Broadway de Cyrano de Bergerac en face Jennifer Garner. Cette production a été contrainte de fermer temporairement un près de 11 représentations seulement à la suite de la grève des machinistes de Broadway, mais rouvert par la suite. Cyrano a été filmé en 2008 et diffusé dans le cadre de la série Great Performances de PBS en janvier 2009.
En janvier 2008, Kline a remporté un prix de la Screen Actors Guild pour son interprétation de Jaques dans le film de Kenneth Branagh As You Like It, adapté de la pièce de Shakespeare. Le film a été présenté en première en Europe en 2006. Il a contourné les salles et a été envoyé directement à HBO aux États-Unis.Le film de Kline, The Conspirator, a été créé lors du Festival international du film de Toronto en 2010 et a été décrit comme un « thriller historique à l’ancienne ». Il a été bien accueilli par la plupart des critiques. Kline a également joué dans la comédie Darling Companion en 2012 aux côtés de Diane Keaton. Dans En 2017, Kline est revenu à Broadway dans une reprise de la pièce Present Laughter, pour laquelle il a reçu son troisième Tony Award.
En décembre 2004, Kline est devenu le 2272e récipiendaire d’une étoile sur Hollywood Walk of Fame, pour ses contributions à l’industrie cinématographique, situé au 7000 Hollywood Boulevard.