Le 19 décembre 1917, quatre équipes de la Ligue nationale de hockey (LNH) disputent les deux premiers matchs de la ligue naissante. Au moment de sa création, la LNH était composée de cinq franchises: les Canadiens et les Wanderers (tous deux de Montréal), les Sénateurs d’Ottawa, les Bulldogs de Québec et les Arénas de Toronto (connus à l’époque sous le nom de Toronto Hockey Club). Les équipes de Montréal ont remporté deux victoires ce premier jour, alors que les Canadiens battaient Ottawa 7-4 et que les Wanderers triomphaient de Toronto 10-9.
La première ligue professionnelle de hockey sur glace fut la Ligue internationale de hockey professionnel, fondée en 1904 au Michigan. Après sa fermeture, deux plus grandes ligues ont émergé au Canada: l’Association nationale de hockey (NHA) et la Ligue de la côte du Pacifique (PCL). En 1914, les deux ligues disputèrent une série de championnats et le vainqueur reçut le fameux bol d’argent offert aux ligues de hockey amateur du Canada par Lord Stanley, le gouverneur général anglais du Canada, en 1892. L’ASN a cessé ses activités pendant la Première Guerre mondiale, et après la guerre, les cinq équipes d’élite du Canada ont formé la LNH à sa place. Malgré cette défaite précoce, Toronto a remporté la saison inaugurale. En mars 1918, ils battent les champions de la PCL, les Millionaires de Vancouver, trois matchs à deux pour la Coupe Stanley.
En 1926, la PCL s’est repliée et les 10 équipes de la LNH se sont divisées en deux divisions. Les champions de chacune de ces deux divisions – la Conférence de l’Est et la Conférence de l’Ouest – s’affrontent désormais à la fin de chaque saison dans le championnat de la Coupe Stanley.