L’étymologie du mot n’est généralement pas convenue. L’Oxford English Dictionary le décrit comme « d’origine obscure », dérivant peut-être d’un sens historique de « timide » signifiant peu recommandable.
Le dictionnaire Merriam-Webster l’a considéré comme probablement basé sur l’allemand Scheißer (littéralement « défécateur « , » shitter « ). Un livre publié en 2013 retrace la première utilisation en 1843, lorsque des escrocs à New York exploitaient des prisonniers en se faisant passer pour des avocats. Ces escrocs ont été dénommés de façon désobligeante « shisers », signifiant « personnes sans valeur » en argot britannique, qui à son tour était à son tour dérivé de l’allemand « Scheißer ».
Diverses fausses étymologies ont suggéré une origine antisémite, peut-être associé au personnage de Shylock de Shakespeare « s The Merchant of Venice, mais il n’y a aucune preuve claire pour cela. Une source affirme que le terme est originaire de Philadelphie en 1843 d’un avocat peu recommandable nommé » Schuster « .
Le missile nucléaire soviétique R-5 Pobeda (« Victory ») a reçu le nom de rapport OTAN « Shyster ».