Observée le 3e samedi du mois d’octobre, la célébration de Sweetest Day a vu le jour à Cleveland en 1922. Herbert Birch Kingston, philanthrope et bonbon Un employé de l’entreprise voulait apporter du bonheur dans la vie des orphelins, des enfermés et des 
autres oubliés. Avec l’aide d’amis, il a commencé à distribuer des bonbons et des petits cadeaux aux plus démunis.
Lors du premier jour le plus doux, la star de cinéma Ann Pennington a présenté 2200 garçons du journal de Cleveland avec des boîtes de bonbons pour exprimer sa gratitude pour leur service au public.
Une autre star de cinéma populaire, Theda Bara, a distribué 10 000 boîtes de bonbons aux habitants des hôpitaux de Cleveland et a également donné des bonbons à tous ceux qui venaient regarder son film dans un théâtre local.
Principalement une célébration régionale célébrée dans la région des Grands Lacs et dans le Nord-Est, Sweetest Day se propage progressivement à d’autres régions du pays. Les gens ont tendance à emporter avec eux la tradition du jour le plus doux lorsqu’ils déménagent. L’Ohio est le premier État pour les ventes de Sweetest Day, suivi du Michigan et de l’Illinois. Le Texas, la Californie et la Floride font partie des 10 États les plus vendus.
Au fil des ans, Sweetest Day est devenu un moment pour exprimer son amour romantique et aussi pour montrer sa reconnaissance à ses amis.
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