Les attitudes grecques à l’égard de la tyrannie, comme nous l’avons déjà noté, ont changé au fil du temps, façonnées par des événements extérieurs. Au début, le tyran figure dans les sources poétiques comme un statut enviable, auquel un aristocrate pourrait aspirer. Dans les premiers stades de la polis grecque (cité-État), l’aristocratie héréditaire détenait tout le pouvoir politique et régnait en tant que groupe, la masse des citoyens étant exclue de la vie politique. Les tyrans apparaissent pour la première fois dans ce milieu au milieu du 7e siècle avant notre ère, mais il y a une controverse sur la manière précise. Un point de vue voit la rivalité entre les familles aristocratiques qui rivalisaient pour prendre tout le pouvoir en mains; l’autre suggère que les tyrans étaient représentatifs d’un dēmos (peuple) nouvellement politiquement conscient qui soutenait leur ascension dans l’espoir d’améliorer leur position au sein de l’État. Bien que l’idée d’une quelconque conscience politique de la part des dēmos au 7ème siècle soit optimiste, il est vrai que les premiers tyrans avaient tendance à avoir un soutien populaire. Des figures telles que Cypselus à Corinthe et Clisthène à Sicyon offraient une alternative à l’exploitation par les aristocrates, et certainement les tyrans introduisirent des réformes destinées à plaire aux dēmos, codifiant les lois et instaurant la justice – Peisistratus à Athènes créa des tribunaux itinérants – et rassembla des ressources pour le public des projets, tels que des fontaines pour l’approvisionnement en eau et de grands temples.
Ainsi, les tyrans de l’époque archaïque de la Grèce antique (vers 900-500 avant notre ère) —Cypselus, Clisthenes, Peisistratus et Polycrates — étaient populaires , présidant comme ils l’ont fait à une ère de prospérité et d’expansion. Mais ces attitudes ont changé au cours du 5ème siècle sous l’influence des invasions perses de la Grèce en 480–479 avant notre ère. La plupart des sources de l’histoire grecque sont athéniennes, et pour elles, les moments déterminants de l’État athénien ont été l’instauration de la démocratie en 510 avant notre ère et l’étonnante défaite de la Perse par les Grecs dans la génération suivante. Le résultat des guerres gréco-perses a été interprété comme le succès des Grecs libres et démocratiques contre le roi perse autocratique et tyrannique; par conséquent, dans l’écriture athénienne après 480 avant notre ère, la tyrannie devint l’opposé détesté de la démocratie. Cela a également coloré les attitudes envers la tyrannie dans le passé; une direction qui avait précédemment semblé positive et acceptable a été condamnée comme oppressive et intéressée.
L’idée que la tyrannie a disparu en 510 avant notre ère est cependant fausse. L’une des dynasties de tyran les plus réussies régna en Sicile entre 406 et 367, celle de Denys l’Ancien et de ses fils, et les tyrans réapparurent en nombre au 4ème siècle avant notre ère. Cela reflète en partie un véritable changement de circonstances politiques. L’appauvrissement et une augmentation de l’ingérence étrangère signifiaient que les constitutions avaient tendance à devenir instables, et donc beaucoup de ces tyrans classiques sont arrivés au pouvoir sur une plate-forme de réforme économique au profit des classes inférieures, offrant l’annulation des dettes et la redistribution des terres.
À la fin du IVe siècle, Philippe de Macédoine avait conquis les États grecs et mis fin à leur liberté politique, et sous Alexandre le Grand, un immense empire macédonien fut créé. Cela a à son tour engendré de nouvelles tyrannies et monarchies. Au début, des gouvernements dépendants ont été mis en place sous la domination macédonienne. Après la mort d’Alexandre, des royaumes indépendants furent établis par ses successeurs et imitateurs. Le 3ème siècle voit la création de nouvelles tyrannies qui se distinguent de moins en moins des monarchies héréditaires, comme le règne de Hiéron II à Syracuse. Dans ces circonstances, l’idée de la tyrannie est passée d’une question constitutionnelle à une question éthique, et les tyrannos, plutôt que d’indiquer un dirigeant qui n’était pas un roi, ont fini par être utilisés pour décrire un type particulier de roi: celui qui a mis le sien. intérêts avant ceux des citoyens et agi sans retenue par la loi.