Em 19 de dezembro de 1917, quatro times da National Hockey League (NHL) jogam nos dois primeiros jogos da nova liga. Na época de sua criação, a NHL era composta por cinco franquias: os Canadiens e os Wanderers (ambos de Montreal), os Ottawa Senators, os Quebec Bulldogs e os Toronto Arenas (conhecidos na época como Toronto Hockey Club). Os times de Montreal conquistaram duas vitórias naquele primeiro dia, com os Canadiens vencendo Ottawa por 7-4 e os Wanderers triunfando sobre Toronto por 10-9.
A primeira liga profissional de hóquei no gelo foi a International Pro Hockey League, fundada em 1904 em Michigan. Depois de dobrar, duas ligas maiores surgiram no Canadá: a National Hockey Association (NHA) e a Pacific Coast League (PCL). Em 1914, as duas ligas disputaram uma série de campeonatos, e o vencedor recebeu a famosa tigela de prata doada para as ligas de hóquei amador do Canadá por Lord Stanley, o governador geral inglês do Canadá, em 1892. A NHA parou de operar durante a Primeira Guerra Mundial, e depois da guerra, as cinco equipes de elite do Canadá formaram a NHL em seu lugar. Apesar da derrota inicial, o Toronto venceu a temporada inaugural. Em março de 1918, eles derrotaram os campeões do PCL, os Vancouver Millionaires, por três jogos a dois pela Stanley Cup.
Em 1926, o PCL havia desistido e as 10 equipes da NHL se dividiram em duas divisões. Os campeões de cada uma dessas duas divisões – a Conferência Leste e a Conferência Oeste – agora se enfrentam no final de cada temporada no Campeonato da Copa Stanley.