Observado no terceiro sábado do mês de outubro, a observância de Sweetest Day se originou em Cleveland em 1922. Herbert Birch Kingston, um filantropo e doce um funcionário da empresa queria levar felicidade para a vida de órfãos, reclusos e 
outras pessoas que foram esquecidas. Com a ajuda de amigos, ele começou a distribuir doces e pequenos presentes para os menos favorecidos.
No primeiro Sweetest Day, a estrela de cinema Ann Pennington presenteou 2.200 jornalistas de Cleveland com caixas de doces para expressar gratidão por seus serviços ao público.
Outra estrela de cinema popular, Theda Bara, distribuiu 10.000 caixas de doces para pessoas em hospitais de Cleveland e também deu doces a todos que vieram assistir seu filme em um teatro local.
Principalmente uma comemoração regional celebrada na região dos Grandes Lagos e no Nordeste, o Sweetest Day está gradualmente se espalhando para outras áreas do país. As pessoas tendem a levar consigo a tradição do Sweetest Day quando se mudam. Ohio é o principal estado em vendas do Sweetest Day, seguido por Michigan e Illinois. Texas, Califórnia e Flórida estão entre os 10 principais estados em vendas.
Ao longo dos anos, Sweetest Day evoluiu para uma época de expressar amor romântico e também mostrar apreço aos amigos.
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