Política externa
Roosevelt acreditava que as nações, assim como os indivíduos, deveriam buscar uma vida árdua e fazer sua parte para manter a paz e a ordem , e ele acreditava que as nações “civilizadas” tinham a responsabilidade de administrar as nações “bárbaras”. Ele sabia que enfrentar as ilhas Filipinas como colônia americana após a Guerra Hispano-Americana acabou com o isolamento dos Estados Unidos da política internacional de poder – um desenvolvimento que ele saudou. Todos os anos, ele pedia verbas maiores para o exército e a marinha. O Congresso reduziu seus pedidos, mas no final de sua presidência ele transformou a Marinha dos Estados Unidos em uma grande força no mar e reorganizou o exército em linhas modernas e eficientes.
Várias vezes durante os primeiros anos de Roosevelt em governo, as potências europeias ameaçaram intervir na América Latina, ostensivamente para cobrar dívidas de governos fracos. Para enfrentar essas ameaças, ele formulou uma declaração política em 1904 que ficou conhecida como o Corolário Roosevelt da Doutrina Monroe. Afirmou que os Estados Unidos não só impediriam a intervenção externa nos assuntos latino-americanos, mas também policiariam a área e garantiriam que os países lá cumprissem suas obrigações internacionais. Em 1905, sem a aprovação do Congresso, Roosevelt forçou a República Dominicana a instalar um “conselheiro econômico” americano, que na realidade era o diretor financeiro do país.
Citando um provérbio africano, Roosevelt afirmou que a maneira certa de conduzir a política externa era “falar baixinho e carregar um grande porrete”. Roosevelt recorreu à diplomacia do bastão de forma mais conspícua em 1903, quando ajudou o Panamá a se separar da Colômbia e deu aos Estados Unidos uma Zona do Canal. A construção começou imediatamente no Canal do Panamá, que Roosevelt visitou em 1906, o primeiro presidente a deixar o país durante o mandato. Ele considerou a construção do canal, símbolo do triunfo da determinação e do know-how tecnológico americanos, sua maior conquista como presidente. Como ele mais tarde se gabou em sua autobiografia: “Eu peguei o istmo, comecei o canal e depois deixei o Congresso não para debater o canal, mas para debater sobre mim”. Outros exemplos de empunhar o pau grande aconteceram em 1906, quando Roosevelt ocupou e montou um protetorado militar em Cuba e pressionou o Canadá em uma disputa de fronteira no Alasca.
Roosevelt mostrou a fala mansa e sofisticada lado de sua diplomacia ao lidar com grandes potências fora do hemisfério ocidental. Na Ásia, ele ficou alarmado com o expansionismo russo e com a ascensão do poder japonês. Em 1904–05, ele trabalhou para encerrar a guerra russo-japonesa trazendo ambas as nações para a Conferência de Paz de Portsmouth e a mediação entre eles. Mais do que apenas para trazer a paz, Roosevelt queria construir um equilíbrio de poder na Ásia que pudesse defender os interesses dos EUA. Em 1907, ele neutralizou uma disputa diplomática causada pelo sentimento antijaponês na Califórnia, organizando o chamado Gentlemen’s Acordo, que restringia a imigração japonesa. Em outro acordo executivo informal, ele trocou a aceitação do Japão da posição americana nas Filipinas pelo reconhecimento dos Estados Unidos da Conquista japonesa da Coréia e expansionismo na China. Ao contrário de sua imagem belicosa, Roosevelt em particular passou a favorecer a retirada das Filipinas, julgando-a militarmente indefensável, e renunciou a qualquer esperança de exercer um grande poder na Ásia.
Durante o seu segundo mandato, Roosevelt temeu cada vez mais uma guerra geral europeia. Ele via os interesses britânicos e americanos quase idênticos e estava fortemente inclinado a apoiar a Grã-Bretanha nos bastidores em controvérsias diplomáticas. Em instruções secretas aos enviados dos EUA à Conferência de Algeciras em 1906, Roosevelt disse-lhes que mantivessem o não envolvimento formal americano nos assuntos europeus, mas não fizessem nada que pudesse colocar em perigo isting entendimentos franco-britânicos, cuja manutenção era “nos melhores interesses dos Estados Unidos”. Apesar de sua inclinação para o não-envolvimento, Roosevelt havia rompido com a posição tradicional de isolamento dos assuntos fora do hemisfério ocidental. Em Algeciras, os representantes dos EUA participaram de uma conferência diplomática estritamente europeia, e suas ações favoreceram a Grã-Bretanha e a França em relação à Alemanha.