As atitudes gregas em relação à tirania, como já observado, mudaram com o tempo, moldadas por eventos externos. No início, o tirano figura nas fontes poéticas como um status invejável, algo a que um aristocrata pode aspirar. Nos primeiros estágios da polis grega (cidade-estado), a aristocracia hereditária detinha todo o poder político e governava como um grupo, com a massa de cidadãos excluídos da vida política. Os tiranos aparecem pela primeira vez naquele meio em meados do século 7 aC, mas há controvérsias sobre como. Uma visão vê rivalidade entre famílias aristocráticas que competiam para tomar todo o poder em suas próprias mãos; a outra sugere que os tiranos eram representantes de um dēmos (povo) com consciência política recente, que apoiaram sua ascensão na esperança de melhorar sua posição dentro do estado. Embora a ideia de qualquer consciência política por parte dos dēmos no século 7 seja otimista, é verdade que os primeiros tiranos tendiam a ter apoio popular. Figuras como Cypselus em Corinth e Cleisthenes em Sicyon ofereceram uma alternativa à exploração pelos aristocratas, e certamente os tiranos introduziram reformas destinadas a agradar os dēmos, codificando as leis e estabelecendo a justiça – Peisistratus em Atenas criou tribunais itinerantes – e reunindo recursos para o público projetos, como fontes para fornecer água e grandes templos.
Assim, os tiranos da era arcaica da Grécia antiga (c. 900–500 aC) – Cipselo, Clístenes, Peisístrato e Polícrates – eram populares , presidindo como fizeram em uma era de prosperidade e expansão. Mas essas atitudes mudaram no decorrer do século V sob a influência das invasões persas da Grécia em 480-479 aC. A maioria das fontes para a história grega são atenienses e, para eles, os momentos definidores do estado ateniense foram o estabelecimento da democracia em 510 aC e a surpreendente derrota dos gregos na Pérsia na geração seguinte. O resultado das Guerras Greco-Persas foi interpretado como o sucesso dos gregos livres e democráticos contra o rei persa autocrático e tirânico; consequentemente, nos escritos atenienses, após 480 aC, a tirania tornou-se o odiado oposto da democracia. Essas atitudes coloridas em relação à tirania no passado também; um governo que antes parecia positivo e aceitável foi condenado como opressor e egoísta.
A ideia de que a tirania desapareceu em 510 aC, entretanto, é falsa. Uma das dinastias tiranas mais bem-sucedidas governou na Sicília entre 406 e 367, a de Dionísio, o Velho e seus filhos, e os tiranos reapareceram em número no século 4 aC. Em parte, isso reflete uma mudança genuína nas circunstâncias políticas. O empobrecimento e o aumento da interferência estrangeira significaram que as constituições tendiam a se tornar instáveis e, portanto, muitos desses tiranos clássicos chegaram ao poder em uma plataforma de reforma econômica para beneficiar as classes mais baixas, oferecendo o cancelamento de dívidas e a redistribuição de terras.
No final do século 4, Filipe da Macedônia conquistou os estados gregos e pôs fim à sua liberdade política, e sob Alexandre, o Grande, um enorme império macedônio foi criado. Isso, por sua vez, gerou novas tiranias e monarquias. No início, governos dependentes foram estabelecidos sob o domínio macedônio. Após a morte de Alexandre, reinos independentes foram estabelecidos por seus sucessores e imitadores. O século III viu a criação de novas tiranias que eram cada vez menos distinguíveis das monarquias hereditárias, como o governo de Hieron II em Siracusa. Nessas circunstâncias, a ideia de tirania mudou de uma questão constitucional para uma questão ética, e tyrannos, em vez de indicar um governante que não era um rei, passou a ser usado para descrever um tipo particular de rei: aquele que se impôs interesses antes dos dos cidadãos e agiu sem restrições pela lei.